実験 / experiment_organic
アルケンの識別実験
臭素水の脱色、過マンガン酸カリウム水溶液の変化を利用して、アルケンに含まれるC=C二重結合を識別する実験教材です。
実験教材
# 実験
# 有機化学
# アルケン
# 不飽和炭化水素
# 臭素水
# 過マンガン酸カリウム
# 識別反応
この教材で学ぶこと
到達目標
- アルケンが臭素水を脱色する理由を説明できる
- アルケンと過マンガン酸カリウム水溶液の反応を説明できる
- アルケン・アルカン・フェノールの識別ポイントを比較できる
- C=C二重結合に特有の付加反応を理解できる
前提知識
- アルカンとアルケン
- 付加反応
- 酸化反応
- 有機化合物の識別反応早覚え表
図・写真
※スマホで画像が見づらい場合は、画像を拡大表示するか、別タブで開くと確認しやすいです。
STEP 1
臭素水の脱色
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
STEP 2
KMnO₄水溶液の変化
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
STEP 3
識別反応の比較
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
実験情報
目的
臭素水や過マンガン酸カリウム水溶液を用いて、アルケンのC=C二重結合を識別する。
原理
アルケンはC=C二重結合をもつ不飽和炭化水素であり、臭素と付加反応を起こす。そのため、臭素水の赤褐色が消える。また、アルケンは酸化されやすく、薄い過マンガン酸カリウム水溶液の色を変化させる。アルカンは通常これらの反応を示しにくいため、アルケンとの識別に利用できる。
器具
- 試験管
- 試験管立て
- スポイト
- 保護メガネ
- 手袋
試薬
- アルケンを含む試料
- アルカンを含む比較試料
- 臭素水
- 薄い過マンガン酸カリウム水溶液
- 水
手順
- 保護メガネと手袋を着用し、臭素水や過マンガン酸カリウム水溶液を直接触れないようにする。
- 試験管にアルケンを含む試料を少量入れる。
- 臭素水を数滴加え、赤褐色が消えるか観察する。
- 別の試験管にアルカンを含む比較試料を入れ、同じように臭素水を加えて比較する。
- 別の試験管にアルケン試料を入れ、薄い過マンガン酸カリウム水溶液を数滴加える。
- 紫色が薄くなるか、褐色沈殿が生じるかを観察する。
- 臭素水と過マンガン酸カリウム水溶液の結果を表にまとめる。
- アルケン・アルカン・フェノールの違いを整理する。
観察結果
| 試料 | 結果 |
|---|---|
| アルケン + 臭素水 | 臭素水の赤褐色が消える |
| アルカン + 臭素水 | 通常、暗所では大きな変化は見られにくい |
| アルケン + 薄いKMnO₄水溶液 | 紫色が薄くなる。条件によって褐色沈殿が見られる |
| アルカン + 薄いKMnO₄水溶液 | 通常、大きな変化は見られにくい |
| フェノール + 臭素水 | 白色沈殿を生じる |
安全上の注意
- 臭素水は刺激性があるため、皮膚や目につけない。
- 過マンガン酸カリウム水溶液は酸化剤なので、衣服や皮膚につけない。
- 試薬を直接におわない。
- 試験管の口を人に向けない。
- こぼした場合は自己判断で処理せず、教員や指導者に知らせる。
廃液・廃棄
- 臭素水を含む廃液は、指導者の指示に従って処理する。
- 過マンガン酸カリウムを含む廃液は、指定された廃液容器に入れる。
- 有機化合物を含む廃液は、通常の流しに捨てない。
- 沈殿を含む試験管は、指定された方法で洗浄する。
早覚え表
印刷・PDF保存・CSVダウンロードに対応しています。
アルケンの代表的な識別反応
| 対象 | 試薬・操作 | 観察結果 | 判断できること |
|---|---|---|---|
| アルケン | 臭素水 | 赤褐色が消える | C=C二重結合をもつ |
| アルケン | 薄いKMnO₄水溶液 | 紫色が薄くなる | 酸化されやすい不飽和結合をもつ |
| アルカン | 臭素水 | 通常、暗所では変化しにくい | C=C二重結合をもたない |
| フェノール | 臭素水 | 白色沈殿 | アルケンの脱色とは区別する |
アルケン・アルカン・フェノールの比較
| 分類 | 構造の特徴 | 臭素水 | KMnO₄水溶液 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|---|
| アルケン | C=C二重結合 | 脱色 | 脱色・沈殿 | 不飽和結合の検出 |
| アルカン | C-C単結合のみ | 通常変化しにくい | 通常変化しにくい | 飽和炭化水素 |
| フェノール | ベンゼン環にOH | 白色沈殿 | 主な識別には使わない | 臭素水では沈殿に注目 |
覚え方・暗記ポイント
アルケンは臭素水を脱色する。
臭素水の脱色は、C=C二重結合への付加反応で起こる。
アルケンは薄いKMnO₄水溶液の色も変化させる。
アルカンは通常、臭素水やKMnO₄水溶液に大きな変化を示しにくい。
フェノールは臭素水で白色沈殿を生じるので、アルケンの脱色と区別する。
1 臭素水によるアルケンの識別
アルケンはC=C二重結合をもつため、臭素と付加反応を起こします。
臭素水は赤褐色をしていますが、アルケンに加えると臭素が反応に使われるため、色が消えます。
この脱色は、不飽和結合の有無を調べる代表的な識別反応です。
アルケンへの臭素の付加
C=C + Br₂ → Br-C-C-Br
二重結合が開いて、臭素原子が2つ付加します。
確認ポイント
- アルケンが臭素水を脱色する理由を説明できる
- 付加反応として説明できる
- アルカンとの違いを説明できる
2 過マンガン酸カリウム水溶液による識別
アルケンは酸化されやすく、薄い過マンガン酸カリウム水溶液の色を変化させます。
実験条件によって、紫色が薄くなったり、褐色の沈殿が見えたりします。
この反応もC=C二重結合をもつ化合物の識別に利用されます。
アルケンの酸化
アルケン + KMnO₄ → 酸化生成物
高校範囲では、細かい生成物よりも色の変化を重視します。
確認ポイント
- KMnO₄水溶液で確認できる性質を説明できる
- 色の変化を識別反応として使える
- 臭素水との共通点を説明できる
3 フェノールとの違い
フェノールも臭素水に変化を与えますが、フェノールでは2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿が生じます。
アルケンでは主に臭素水の脱色に注目し、フェノールでは白色沈殿に注目します。
同じ臭素水を使う反応でも、観察結果を区別して覚えることが重要です。
確認ポイント
- アルケンとフェノールの臭素水反応を区別できる
- 脱色と白色沈殿の違いを説明できる
- 識別反応を表で整理できる