実験 / experiment_organic

ヨードホルム反応実験

ヨウ素と塩基を用いて、メチルケトン構造やエタノールなどを黄色沈殿の生成で確認する実験教材です。

実験教材

難易度：発展目安：35分

# 実験 # 有機化学 # ヨードホルム反応 # メチルケトン # アルコール # 黄色沈殿

この教材で学ぶこと

到達目標

ヨードホルム反応で黄色沈殿が生じることを説明できる
陽性を示す代表的な化合物を覚えられる
メチルケトン構造と反応性を結びつけられる
エタノールが陽性を示す理由を理解できる

前提知識

アルコール
アルデヒド
ケトン
酸化反応
有機化合物の識別反応

図・写真

※スマホで画像が見づらい場合は、画像を拡大表示するか、別タブで開くと確認しやすいです。

試験管内に生じたヨードホルムの黄色沈殿の写真 — ヨードホルム反応が陽性の場合、ヨードホルムCHI₃の黄色沈殿が生じる。

ヨードホルム反応で黄色沈殿が生じる流れの模式図 — 試料にヨウ素と水酸化ナトリウムを加え、加温すると、陽性の場合はヨードホルムの黄色沈殿が生じる。

実験情報

目的

ヨードホルム反応によって、特定のアルコールやメチルケトン構造をもつ化合物を確認する。

原理

ヨードホルム反応は、ヨウ素と塩基性条件で、メチルケトン構造 CH₃CO- をもつ化合物や、それに酸化される化合物がヨードホルム CHI₃ の黄色沈殿を生じる反応である。アセトンのようなメチルケトン、エタノール、アセトアルデヒド、2-プロパノールなどが陽性を示す代表例である。

器具

試験管
試験管立て
スポイト
湯浴
保護メガネ
手袋

試薬

試料溶液
ヨウ素溶液
水酸化ナトリウム水溶液
蒸留水

手順

保護メガネと手袋を着用する。
試験管に試料溶液を少量入れる。
ヨウ素溶液を加える。
水酸化ナトリウム水溶液を少量ずつ加える。
必要に応じて湯浴であたためる。
溶液の色の変化と沈殿の有無を観察する。
黄色沈殿が生じた場合は、ヨードホルム反応陽性として記録する。

観察結果

試料	結果
陽性を示す試料	黄色沈殿が生じる
アセトン	ヨードホルム反応陽性
エタノール	酸化を経て陽性を示す
多くの1価アルコール	構造によっては陰性

安全上の注意

ヨウ素は皮膚や衣服に色がつきやすいため注意する。
水酸化ナトリウムは強塩基なので、皮膚や目につけない。
加熱中に試験管の口を人に向けない。
においを直接かがない。
こぼした場合は教員や指導者に知らせる。

廃液・廃棄

ヨウ素や有機物を含む廃液は指定された廃液容器に入れる。
強塩基性の廃液は指導者の指示に従って処理する。
使用後の試験管は十分に洗浄する。

早覚え表

印刷・PDF保存・CSVダウンロードに対応しています。

ヨードホルム反応の基本

項目	内容	ポイント
試薬	I₂ + NaOH	ヨウ素と塩基性条件
陽性の目印	黄色沈殿	ヨードホルムCHI₃
代表的な陽性物質	アセトン、エタノール、アセトアルデヒド、2-プロパノール	構造に注目
重要構造	CH₃CO-	メチルケトン構造
確認対象	特定のアルコール・ケトン・アルデヒド	有機識別で頻出

陽性を示す代表例

物質	分類	陽性になる理由
アセトン	ケトン	CH₃CO- をもつ
アセトアルデヒド	アルデヒド	反応条件下でヨードホルムを生じる
エタノール	アルコール	酸化されてアセトアルデヒドになる
2-プロパノール	第二級アルコール	酸化されてアセトンになる
メタノール	アルコール	通常は陰性

覚え方・暗記ポイント

ヨードホルム反応は黄色沈殿で覚える。

黄色沈殿はCHI₃。

メチルケトン構造 CH₃CO- が重要。

エタノールは酸化されてアセトアルデヒドになるため陽性。

2-プロパノールは酸化されてアセトンになるため陽性。

有機化合物の識別反応として頻出。

1 ヨードホルム反応とは 2 どの化合物が陽性になるか

1 ヨードホルム反応とは

ヨードホルム反応は、有機化合物の識別に使われる反応です。

試料にヨウ素と水酸化ナトリウムを加えると、陽性の場合はヨードホルムCHI₃の黄色沈殿が生じます。

この黄色沈殿が、反応陽性の重要な目印です。

確認ポイント

ヨードホルム反応の陽性結果を説明できる
黄色沈殿の物質名を答えられる
反応に使う試薬を説明できる

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2 どの化合物が陽性になるか

メチルケトン構造CH₃CO-をもつ化合物は、ヨードホルム反応で陽性を示します。

また、エタノールや2-プロパノールのように、反応条件下でメチルケトンや関連構造に変化するものも陽性を示します。

そのため、単にアルコールかどうかではなく、酸化後の構造まで考えることが大切です。