この教材で学ぶこと
到達目標
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アルコールとエーテルの構造上の違いを説明できる
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第一級・第二級・第三級アルコールを区別できる
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アルコールの酸化反応を説明できる
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アルコールの脱水反応を説明できる
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エタノールとジメチルエーテルが異性体であることを説明できる
前提知識
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有機化学の全体像と反応の見方
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官能基
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異性体
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酸化還元
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脱離反応
1
アルコールとは
アルコールは、ヒドロキシ基 -OH をもつ有機化合物です。
代表例はメタノール CH₃OH、エタノール C₂H₅OH、1-プロパノール C₃H₇OH などです。
アルコールの性質は、ヒドロキシ基によって大きく決まります。
低級アルコールは水と混ざりやすいものが多いです。
これは、ヒドロキシ基が水分子と水素結合をつくれるためです。
代表的なアルコール
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名称
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構造式
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特徴
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メタノール
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CH₃OH
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有毒。燃料や溶媒に使われる
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エタノール
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CH₃CH₂OH
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酒類の成分。消毒にも利用
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1-プロパノール
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CH₃CH₂CH₂OH
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第一級アルコール
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2-プロパノール
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CH₃CH(OH)CH₃
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第二級アルコール
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確認ポイント
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アルコールが-OHをもつ有機化合物であることを説明できる
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メタノールとエタノールの構造式を答えられる
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低級アルコールが水に溶けやすい理由を説明できる
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2
第一級・第二級・第三級アルコール
アルコールは、ヒドロキシ基が結合している炭素原子の種類によって分類できます。
第一級アルコールは、-OHがついた炭素に結合している炭素原子が1個以下のものです。
第二級アルコールは、-OHがついた炭素が2個の炭素原子と結合しているものです。
第三級アルコールは、-OHがついた炭素が3個の炭素原子と結合しているものです。
この分類は、酸化反応で非常に重要になります。
アルコールの分類
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分類
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特徴
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例
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酸化されると
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第一級アルコール
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-OHのついた炭素が端に近い
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エタノール
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アルデヒド、さらにカルボン酸
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第二級アルコール
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-OHのついた炭素が2個の炭素と結合
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2-プロパノール
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ケトン
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第三級アルコール
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-OHのついた炭素が3個の炭素と結合
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2-メチル-2-プロパノール
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通常酸化されにくい
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例題：2-プロパノールは第一級・第二級・第三級のどれか。
答え：第二級アルコール
-OHがついた炭素が2つの炭素原子と結合しているためです。
確認ポイント
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第一級・第二級・第三級アルコールを区別できる
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分類が酸化反応と関係することを説明できる
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エタノールと2-プロパノールの分類を答えられる
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3
アルコールの酸化
アルコールは酸化されると、種類によって生成物が変わります。
第一級アルコールは、酸化されてアルデヒドになり、さらに酸化されるとカルボン酸になります。
第二級アルコールは、酸化されてケトンになります。
第三級アルコールは、通常の条件では酸化されにくいです。
この違いは、アルコールの分類問題や反応経路問題で頻出です。
エタノールの酸化 1段階目
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
エタノールが酸化されてアセトアルデヒドになります。
アセトアルデヒドの酸化
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
さらに酸化されると酢酸になります。
2-プロパノールの酸化
CH₃CH(OH)CH₃ + [O] → CH₃COCH₃ + H₂O
第二級アルコールは酸化されてケトンになります。
アルコールの酸化まとめ
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アルコールの種類
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酸化生成物
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例
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第一級アルコール
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アルデヒド → カルボン酸
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エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸
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第二級アルコール
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ケトン
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2-プロパノール → アセトン
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第三級アルコール
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通常酸化されにくい
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2-メチル-2-プロパノール
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確認ポイント
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第一級アルコールの酸化生成物を説明できる
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第二級アルコールの酸化生成物を説明できる
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第三級アルコールが酸化されにくいことを理解している
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4
アルコールの脱水反応
アルコールは、濃硫酸などの脱水剤を用いて加熱すると、脱水反応を起こすことがあります。
分子内脱水では、1分子のアルコールから水が取れてアルケンができます。
たとえば、エタノールから水が取れるとエチレンが生じます。
一方、分子間脱水では、2分子のアルコールから水が取れてエーテルができます。
条件によって生成物が変わるため、反応条件に注意が必要です。
エタノールの分子内脱水
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
エタノールから水が取れてエチレンになります。
エタノールの分子間脱水
2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O
2分子のエタノールからジエチルエーテルが生じます。
アルコールの脱水
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脱水の種類
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生成物
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例
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分子内脱水
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アルケン
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エタノール → エチレン
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分子間脱水
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エーテル
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エタノール → ジエチルエーテル
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確認ポイント
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アルコールの分子内脱水を説明できる
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アルコールの分子間脱水を説明できる
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脱水反応の生成物を条件と関連づけられる
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5
エーテルとは
エーテルは、R-O-R' の形をもつ有機化合物です。
酸素原子が2つの炭化水素基にはさまれた構造をしています。
代表例はジメチルエーテル CH₃OCH₃ やジエチルエーテル CH₃CH₂OCH₂CH₃ です。
エーテルはアルコールと異性体になることがあります。
たとえば、エタノール CH₃CH₂OH とジメチルエーテル CH₃OCH₃ は、どちらも分子式 C₂H₆O ですが構造が違います。
アルコールとエーテルの比較
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分類
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構造の特徴
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例
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アルコール
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R-OH
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エタノール CH₃CH₂OH
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エーテル
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R-O-R'
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ジメチルエーテル CH₃OCH₃
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C₂H₆Oの異性体
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化合物
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構造式
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分類
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エタノール
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CH₃CH₂OH
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アルコール
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ジメチルエーテル
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CH₃OCH₃
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エーテル
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例題：エタノールとジメチルエーテルの分子式は同じだが性質が異なる理由を答えよ。
答え：構造が異なり、官能基が違うため。
エタノールはアルコール、ジメチルエーテルはエーテルです。
確認ポイント
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エーテルの一般的な構造 R-O-R' を説明できる
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アルコールとエーテルの違いを説明できる
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エタノールとジメチルエーテルが異性体であることを説明できる
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6
アルコールのエステル化
アルコールは、カルボン酸と反応してエステルをつくります。
この反応をエステル化といいます。
たとえば、エタノールと酢酸が反応すると、酢酸エチルと水が生じます。
エステル化は、濃硫酸を触媒として加熱して行うことが多いです。
エステルは果実のような香りをもつものが多く、香料などにも利用されます。
酢酸とエタノールのエステル化
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
酢酸エチルが生成します。濃硫酸を触媒として使います。
エステル化のポイント
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反応物
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生成物
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条件
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カルボン酸 + アルコール
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エステル + 水
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濃硫酸、加熱
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酢酸 + エタノール
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酢酸エチル + 水
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可逆反応
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確認ポイント
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エステル化の意味を説明できる
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酢酸とエタノールから酢酸エチルができることを説明できる
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濃硫酸がエステル化で使われることを理解している
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7
テストでの出題パターン
アルコールとエーテルでは、官能基、異性体、酸化、脱水、エステル化がよく出題されます。
アルコールはヒドロキシ基 -OH をもち、エーテルは R-O-R' の構造をもちます。
第一級アルコールはアルデヒド、さらにカルボン酸へ酸化されます。
第二級アルコールはケトンへ酸化されます。
エタノールとジメチルエーテルのように、同じ分子式でも官能基が違う異性体は頻出です。
例題：アルコールがもつ官能基を答えよ。
答え：ヒドロキシ基 -OH
アルコールはヒドロキシ基をもつ有機化合物です。
例題：第一級アルコールを酸化すると、まず何になるか。
答え：アルデヒド
さらに酸化されるとカルボン酸になります。
例題：第二級アルコールを酸化すると何になるか。
答え：ケトン
2-プロパノールを酸化するとアセトンになります。
例題：C₂H₆Oで表されるアルコールとエーテルの例を答えよ。
答え：エタノールとジメチルエーテル
同じ分子式ですが、構造と官能基が異なります。
確認ポイント
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アルコールとエーテルの構造を区別できる
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第一級・第二級・第三級アルコールを区別できる
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アルコールの酸化生成物を答えられる
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アルコールの脱水反応を説明できる
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エタノールとジメチルエーテルの異性体関係を説明できる
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