この教材で学ぶこと
到達目標
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アルキンの一般式を答えられる
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炭素間三重結合の特徴を説明できる
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アセチレンの構造と性質を理解できる
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アルキンの付加反応を説明できる
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アルカン・アルケン・アルキンを比較できる
1
アルキンとは
アルキンとは、分子内に炭素原子どうしの三重結合 C≡C を1つもつ鎖式炭化水素です。
三重結合をもつため、アルキンも不飽和炭化水素に分類されます。
最も簡単なアルキンはアセチレン C₂H₂ です。
アルキンは三重結合をもつため、付加反応を起こしやすいです。
確認ポイント
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アルキンが三重結合をもつ炭化水素であることを説明できる
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アルキンの一般式 CₙH₂ₙ₋₂ を答えられる
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アルキンが不飽和炭化水素であることを理解できる
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2
代表的なアルキン
最も基本的なアルキンはアセチレン C₂H₂ です。
アセチレンは H-C≡C-H という構造をもちます。
三重結合をもつため、付加反応を起こしやすく、燃焼すると高温の炎を出します。
アセチレンは有機合成の原料や溶接用の燃料としても重要です。
代表的なアルキン
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名称
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分子式
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構造式イメージ
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特徴
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アセチレン
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C₂H₂
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HC≡CH
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最も簡単なアルキン
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プロピン
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C₃H₄
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CH₃-C≡CH
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炭素数3のアルキン
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1-ブチン
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C₄H₆
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CH≡C-CH₂-CH₃
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三重結合が端にある
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2-ブチン
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C₄H₆
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CH₃-C≡C-CH₃
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三重結合が中央にある
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確認ポイント
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アセチレンの分子式と構造式を答えられる
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アルキンでは三重結合の位置が重要であることを理解できる
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3
アセチレンの製法
アセチレンは、炭化カルシウム CaC₂ に水を加えることで発生します。
この反応では、アセチレン C₂H₂ と水酸化カルシウム Ca(OH)₂ が生じます。
高校化学では、アセチレンの製法としてよく出題されます。
炭化カルシウムはカーバイドとも呼ばれます。
アセチレンの発生
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
炭化カルシウムに水を加えるとアセチレンが発生します。
アセチレンの製法
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原料
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加える物質
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発生する気体
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炭化カルシウム CaC₂
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水 H₂O
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アセチレン C₂H₂
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確認ポイント
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CaC₂と水からアセチレンが発生することを答えられる
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アセチレンの発生反応式を書ける
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4
アルキンの付加反応
アルキンは三重結合をもつため、付加反応を起こします。
三重結合には2段階で付加が起こることがあり、まず二重結合になり、さらに単結合になります。
水素を付加すると、アルケンを経てアルカンになります。
臭素も付加するため、アルキンは臭素水を脱色します。
アセチレンへの水素付加
HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂
1段階目の付加でエチレンになります。
さらに水素付加
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
さらに付加するとエタンになります。
アセチレンへの臭素付加
HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr
臭素が付加し、臭素水が脱色されます。
注意:アルキンは三重結合をもつため、アルケンと同じく不飽和炭化水素として付加反応を起こします。
注意:三重結合は二重結合よりさらに水素が少ない構造です。
確認ポイント
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アルキンが付加反応を起こすことを説明できる
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アセチレンに水素を付加するとエチレン、さらにエタンになることを理解できる
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アルキンが臭素水を脱色することを説明できる
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5
アセチレンの燃焼
アセチレンは燃焼すると高温の炎を生じます。
酸素と混合して燃焼させると非常に高温になるため、金属の溶接などに利用されます。
完全燃焼では、二酸化炭素と水が生じます。
ただし、炭素の割合が高いため、不完全燃焼ではすすが出やすいです。
アセチレンの完全燃焼
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
完全燃焼ではCO₂とH₂Oが生じます。
アセチレンの性質
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項目
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内容
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分子式
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C₂H₂
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構造
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HC≡CH
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結合
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三重結合
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反応
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付加反応を起こす
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燃焼
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高温の炎を生じる
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確認ポイント
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アセチレンが高温の炎を生じることを説明できる
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アセチレンの完全燃焼反応式を確認できる
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6
アルカン・アルケン・アルキンの比較
アルカン、アルケン、アルキンはすべて炭化水素ですが、結合の種類が異なります。
アルカンは単結合のみをもち、飽和炭化水素です。
アルケンは二重結合、アルキンは三重結合をもち、不飽和炭化水素です。
不飽和炭化水素は付加反応を起こしやすく、臭素水を脱色します。
炭化水素の比較
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分類
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一般式
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結合
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代表例
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主な反応
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アルカン
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CₙH₂ₙ₊₂
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単結合
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メタン CH₄
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置換反応
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アルケン
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CₙH₂ₙ
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二重結合
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エチレン C₂H₄
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付加反応
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アルキン
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CₙH₂ₙ₋₂
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三重結合
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アセチレン C₂H₂
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付加反応
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確認ポイント
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アルカン・アルケン・アルキンの一般式を区別できる
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飽和炭化水素と不飽和炭化水素を区別できる
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置換反応と付加反応を対応させられる
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7
アルキンの例題
アルキンの問題では、一般式、アセチレンの製法、付加反応、燃焼反応がよく問われます。
特にアセチレン HC≡CH は最重要です。
例題:最も簡単なアルキンの名称と分子式を答えなさい。
答え:アセチレン C₂H₂
アルキンは三重結合をもつ炭化水素で、最も簡単なものはアセチレンです。
例題:炭化カルシウムに水を加えると発生する気体は何か。
答え:アセチレン C₂H₂
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ でアセチレンが発生します。
例題:アルキンは臭素水を脱色するか。
答え:脱色する
アルキンは三重結合をもち、臭素が付加するため臭素水を脱色します。
確認ポイント
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アルキンの一般式を使える
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アセチレンの製法を答えられる
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アルキンの付加反応を説明できる
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