有機化学 / alkyne

アルキン

炭素間三重結合をもつ不飽和炭化水素であるアルキンについて、一般式、アセチレン、付加反応、燃焼をまとめた教材です。
難易度:標準 目安:30分
# 有機化学 # 炭化水素 # アルキン # 不飽和炭化水素 # 三重結合 # アセチレン # 付加反応

この教材で学ぶこと

到達目標

  • アルキンの一般式を答えられる
  • 炭素間三重結合の特徴を説明できる
  • アセチレンの構造と性質を理解できる
  • アルキンの付加反応を説明できる
  • アルカン・アルケン・アルキンを比較できる

前提知識

  • アルカン
  • アルケン
  • 二重結合と三重結合
  • 付加反応
目次

1 アルキンとは

アルキンとは、分子内に炭素原子どうしの三重結合 C≡C を1つもつ鎖式炭化水素です。
三重結合をもつため、アルキンも不飽和炭化水素に分類されます。
最も簡単なアルキンはアセチレン C₂H₂ です。
アルキンは三重結合をもつため、付加反応を起こしやすいです。
アルキンの一般式
CₙH₂ₙ₋₂
三重結合を1つもつ鎖式アルキンでは、炭素数をnとするとCₙH₂ₙ₋₂で表されます。
アルキンの特徴
C≡C
炭素間三重結合をもつことが最大の特徴です。
確認ポイント
  • アルキンが三重結合をもつ炭化水素であることを説明できる
  • アルキンの一般式 CₙH₂ₙ₋₂ を答えられる
  • アルキンが不飽和炭化水素であることを理解できる
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2 代表的なアルキン

最も基本的なアルキンはアセチレン C₂H₂ です。
アセチレンは H-C≡C-H という構造をもちます。
三重結合をもつため、付加反応を起こしやすく、燃焼すると高温の炎を出します。
アセチレンは有機合成の原料や溶接用の燃料としても重要です。
アセチレン
H-C≡C-H
最も簡単なアルキンで、三重結合を1つもちます。
代表的なアルキン
名称 分子式 構造式イメージ 特徴
アセチレン C₂H₂ HC≡CH 最も簡単なアルキン
プロピン C₃H₄ CH₃-C≡CH 炭素数3のアルキン
1-ブチン C₄H₆ CH≡C-CH₂-CH₃ 三重結合が端にある
2-ブチン C₄H₆ CH₃-C≡C-CH₃ 三重結合が中央にある
確認ポイント
  • アセチレンの分子式と構造式を答えられる
  • アルキンでは三重結合の位置が重要であることを理解できる
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3 アセチレンの製法

アセチレンは、炭化カルシウム CaC₂ に水を加えることで発生します。
この反応では、アセチレン C₂H₂ と水酸化カルシウム Ca(OH)₂ が生じます。
高校化学では、アセチレンの製法としてよく出題されます。
炭化カルシウムはカーバイドとも呼ばれます。
アセチレンの発生
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
炭化カルシウムに水を加えるとアセチレンが発生します。
アセチレンの製法
原料 加える物質 発生する気体
炭化カルシウム CaC₂ 水 H₂O アセチレン C₂H₂
確認ポイント
  • CaC₂と水からアセチレンが発生することを答えられる
  • アセチレンの発生反応式を書ける
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4 アルキンの付加反応

アルキンは三重結合をもつため、付加反応を起こします。
三重結合には2段階で付加が起こることがあり、まず二重結合になり、さらに単結合になります。
水素を付加すると、アルケンを経てアルカンになります。
臭素も付加するため、アルキンは臭素水を脱色します。
アセチレンへの水素付加
HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂
1段階目の付加でエチレンになります。
さらに水素付加
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
さらに付加するとエタンになります。
アセチレンへの臭素付加
HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr
臭素が付加し、臭素水が脱色されます。
注意:アルキンは三重結合をもつため、アルケンと同じく不飽和炭化水素として付加反応を起こします。
注意:三重結合は二重結合よりさらに水素が少ない構造です。
確認ポイント
  • アルキンが付加反応を起こすことを説明できる
  • アセチレンに水素を付加するとエチレン、さらにエタンになることを理解できる
  • アルキンが臭素水を脱色することを説明できる
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5 アセチレンの燃焼

アセチレンは燃焼すると高温の炎を生じます。
酸素と混合して燃焼させると非常に高温になるため、金属の溶接などに利用されます。
完全燃焼では、二酸化炭素と水が生じます。
ただし、炭素の割合が高いため、不完全燃焼ではすすが出やすいです。
アセチレンの完全燃焼
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
完全燃焼ではCO₂とH₂Oが生じます。
アセチレンの性質
項目 内容
分子式 C₂H₂
構造 HC≡CH
結合 三重結合
反応 付加反応を起こす
燃焼 高温の炎を生じる
確認ポイント
  • アセチレンが高温の炎を生じることを説明できる
  • アセチレンの完全燃焼反応式を確認できる
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6 アルカン・アルケン・アルキンの比較

アルカン、アルケン、アルキンはすべて炭化水素ですが、結合の種類が異なります。
アルカンは単結合のみをもち、飽和炭化水素です。
アルケンは二重結合、アルキンは三重結合をもち、不飽和炭化水素です。
不飽和炭化水素は付加反応を起こしやすく、臭素水を脱色します。
炭化水素の比較
分類 一般式 結合 代表例 主な反応
アルカン CₙH₂ₙ₊₂ 単結合 メタン CH₄ 置換反応
アルケン CₙH₂ₙ 二重結合 エチレン C₂H₄ 付加反応
アルキン CₙH₂ₙ₋₂ 三重結合 アセチレン C₂H₂ 付加反応
確認ポイント
  • アルカン・アルケン・アルキンの一般式を区別できる
  • 飽和炭化水素と不飽和炭化水素を区別できる
  • 置換反応と付加反応を対応させられる
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7 アルキンの例題

アルキンの問題では、一般式、アセチレンの製法、付加反応、燃焼反応がよく問われます。
特にアセチレン HC≡CH は最重要です。
例題:最も簡単なアルキンの名称と分子式を答えなさい。
答え:アセチレン C₂H₂
アルキンは三重結合をもつ炭化水素で、最も簡単なものはアセチレンです。
例題:炭化カルシウムに水を加えると発生する気体は何か。
答え:アセチレン C₂H₂
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ でアセチレンが発生します。
例題:アルキンは臭素水を脱色するか。
答え:脱色する
アルキンは三重結合をもち、臭素が付加するため臭素水を脱色します。
確認ポイント
  • アルキンの一般式を使える
  • アセチレンの製法を答えられる
  • アルキンの付加反応を説明できる
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