この教材で学ぶこと
到達目標
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芳香族化合物とは何かを説明できる
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ベンゼン環の構造と特徴を理解できる
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芳香族化合物の代表例を答えられる
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ベンゼンの置換反応を説明できる
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フェノール・アニリン・安息香酸の性質を区別できる
前提知識
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炭化水素の基礎
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官能基の基礎
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酸・塩基の基本
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置換反応の考え方
1
芳香族化合物とは
芳香族化合物とは、ベンゼン環をもつ有機化合物の総称です。
ベンゼン環は、6個の炭素原子が環状につながった構造をしています。
代表的な芳香族化合物には、ベンゼン、トルエン、フェノール、アニリン、安息香酸などがあります。
芳香族化合物は、ベンゼン環をもつことで独特の安定性と反応性を示します。
確認ポイント
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芳香族化合物がベンゼン環をもつ化合物であることを説明できる
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ベンゼンの分子式 C₆H₆ を答えられる
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ベンゼン環が有機化学で重要な構造であることを理解できる
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2
ベンゼンの構造
ベンゼンはC₆H₆で表される平面状の分子です。
構造式では、六角形の中に交互の二重結合を書いた形や、六角形の中に円を書いた形で表されます。
ベンゼン環ではπ電子が環全体に広がっており、このことがベンゼンの安定性に関係しています。
そのため、ベンゼンはアルケンのような付加反応よりも、置換反応を起こしやすいという特徴があります。
ベンゼンの構造のポイント
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項目
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内容
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分子式
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C₆H₆
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形
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平面正六角形に近い構造
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結合
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π電子が環全体に広がる
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安定性
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非常に安定
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反応
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付加反応より置換反応を起こしやすい
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注意：ベンゼンは不飽和結合をもつように見えますが、普通のアルケンとは反応性が異なります。
注意：ベンゼン環は安定なので、付加反応より置換反応が中心です。
確認ポイント
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ベンゼンが安定な芳香族化合物であることを説明できる
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ベンゼンが置換反応を起こしやすい理由を理解できる
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3
代表的な芳香族化合物
芳香族化合物は、ベンゼン環にさまざまな官能基や置換基がついたものとして整理できます。
ベンゼン環にメチル基がつくとトルエン、ヒドロキシ基がつくとフェノール、アミノ基がつくとアニリン、カルボキシ基がつくと安息香酸になります。
構造式では、C₆H₅- の部分をベンゼン環として見つけることが大切です。
代表的な芳香族化合物
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名称
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構造式イメージ
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官能基・置換基
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特徴
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ベンゼン
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C₆H₆
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なし
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芳香族化合物の基本
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トルエン
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C₆H₅-CH₃
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メチル基
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ベンゼン環にCH₃
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フェノール
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C₆H₅-OH
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ヒドロキシ基
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弱酸性を示す
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アニリン
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C₆H₅-NH₂
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アミノ基
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弱塩基性を示す
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安息香酸
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C₆H₅-COOH
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カルボキシ基
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芳香族カルボン酸
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ニトロベンゼン
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C₆H₅-NO₂
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ニトロ基
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アニリンの原料になる
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確認ポイント
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C₆H₅-OHをフェノールと判断できる
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C₆H₅-NH₂をアニリンと判断できる
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C₆H₅-COOHを安息香酸と判断できる
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4
ベンゼンの置換反応
ベンゼンは安定なベンゼン環を保ったまま、水素原子が別の原子や原子団に置き換わる反応を起こしやすいです。
このような反応を置換反応といいます。
代表的な置換反応には、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化などがあります。
反応名、使う試薬、生成物をセットで覚えましょう。
ベンゼンのニトロ化
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
濃硝酸と濃硫酸を用いて、ニトロベンゼンが生成します。
ベンゼンの塩素化
C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl
触媒の存在下でクロロベンゼンが生成します。
ベンゼンのスルホン化
C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O
ベンゼンスルホン酸が生成します。
ベンゼンの代表的な置換反応
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反応名
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試薬
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生成物
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ニトロ化
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濃硝酸 + 濃硫酸
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ニトロベンゼン
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ハロゲン化
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Cl₂など + 触媒
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クロロベンゼンなど
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スルホン化
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濃硫酸など
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ベンゼンスルホン酸
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確認ポイント
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ベンゼンが置換反応を起こしやすいことを説明できる
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ニトロ化でニトロベンゼンができることを答えられる
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ベンゼンの反応名と生成物を対応させられる
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5
フェノール
フェノールは、ベンゼン環にヒドロキシ基 -OH が直接結合した化合物です。
構造式は C₆H₅OH と表されます。
フェノールはアルコールと同じように -OH をもちますが、性質はアルコールとは異なります。
フェノールは弱い酸性を示し、水酸化ナトリウム水溶液と反応してフェノキシドナトリウムをつくります。
フェノールとNaOH
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
フェノールは弱酸性を示すため、NaOHと反応します。
フェノールの性質
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項目
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内容
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構造
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C₆H₅OH
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官能基
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ヒドロキシ基
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液性
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弱酸性
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NaOHとの反応
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反応する
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NaHCO₃との反応
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通常反応しにくい
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注意：フェノールは-OHをもちますが、一般的なアルコールとは区別しましょう。
注意：フェノールは弱酸性ですが、炭酸より弱い酸として扱う場面があります。
確認ポイント
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フェノールがC₆H₅OHであることを答えられる
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フェノールが弱酸性を示すことを説明できる
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6
アニリン
アニリンは、ベンゼン環にアミノ基 -NH₂ が結合した化合物です。
構造式は C₆H₅NH₂ と表されます。
アニリンは弱塩基性を示し、塩酸と反応してアニリン塩酸塩をつくります。
また、アニリンは染料の合成などにも関係する重要な芳香族化合物です。
アニリンと塩酸
C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl
アニリンは弱塩基性を示し、酸と反応して塩をつくります。
アニリンの性質
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項目
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内容
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構造
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C₆H₅NH₂
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官能基
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アミノ基
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液性
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弱塩基性
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酸との反応
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アニリン塩をつくる
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関連
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染料合成など
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確認ポイント
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アニリンがC₆H₅NH₂であることを答えられる
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アニリンが弱塩基性を示すことを説明できる
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7
安息香酸
安息香酸は、ベンゼン環にカルボキシ基 -COOH が結合した芳香族カルボン酸です。
構造式は C₆H₅COOH と表されます。
カルボキシ基をもつため、酸性を示します。
安息香酸は水に溶けにくいですが、NaOH水溶液とは反応して安息香酸ナトリウムとなり、水に溶けやすくなります。
安息香酸とNaOH
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O
カルボン酸なので塩基と中和反応を起こします。
フェノール・アニリン・安息香酸の比較
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物質
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構造式
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主な性質
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フェノール
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C₆H₅OH
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弱酸性
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アニリン
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C₆H₅NH₂
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弱塩基性
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安息香酸
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C₆H₅COOH
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酸性
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確認ポイント
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安息香酸が芳香族カルボン酸であることを説明できる
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フェノール・アニリン・安息香酸の性質を区別できる
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8
芳香族化合物の例題
芳香族化合物の問題では、ベンゼン環に何が結合しているかを見ることが重要です。
C₆H₅- の後ろにある官能基から、物質名や性質を判断しましょう。
例題：C₆H₅OH の物質名を答えなさい。
答え：フェノール
ベンゼン環にヒドロキシ基 -OH が結合しているため、フェノールです。
例題：C₆H₅NH₂ の物質名を答えなさい。
答え：アニリン
ベンゼン環にアミノ基 -NH₂ が結合しているため、アニリンです。
例題：C₆H₅COOH の物質名を答えなさい。
答え：安息香酸
ベンゼン環にカルボキシ基 -COOH が結合した芳香族カルボン酸です。
例題：ベンゼンのニトロ化で生じる物質は何か。
答え：ニトロベンゼン
ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸を作用させると、ニトロベンゼンが生成します。
確認ポイント
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芳香族化合物の構造式から物質名を判断できる
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フェノール・アニリン・安息香酸の性質を区別できる
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ベンゼンの置換反応を説明できる
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