この教材で学ぶこと
到達目標
-
炭化水素の意味を説明できる
-
アルカン・アルケン・アルキンの違いを説明できる
-
それぞれの一般式を答えられる
-
アルカンの置換反応を説明できる
-
アルケン・アルキンの付加反応を説明できる
-
臭素水の脱色と不飽和結合を関連づけられる
前提知識
-
有機化学の全体像と反応の見方
-
共有結合
-
分子式と構造式
-
置換反応
-
付加反応
1
炭化水素とは
炭化水素とは、炭素 C と水素 H だけからなる有機化合物です。
炭化水素は、有機化学の基本となる物質群です。
代表的な炭化水素には、アルカン、アルケン、アルキンがあります。
アルカンは単結合のみをもつ飽和炭化水素です。
アルケンやアルキンは、二重結合や三重結合をもつ不飽和炭化水素です。
炭化水素の分類
|
分類
|
特徴
|
一般式
|
例
|
|
アルカン
|
単結合のみ
|
CₙH₂ₙ₊₂
|
メタン CH₄、エタン C₂H₆
|
|
アルケン
|
C=C二重結合をもつ
|
CₙH₂ₙ
|
エチレン C₂H₄
|
|
アルキン
|
C≡C三重結合をもつ
|
CₙH₂ₙ₋₂
|
アセチレン C₂H₂
|
|
芳香族炭化水素
|
ベンゼン環をもつ
|
物質による
|
ベンゼン C₆H₆
|
確認ポイント
-
炭化水素がCとHだけからなる化合物であることを説明できる
-
アルカン・アルケン・アルキンの違いを説明できる
-
飽和炭化水素と不飽和炭化水素を区別できる
↑ 目次へ戻る
2
アルカン
アルカンは、炭素間結合がすべて単結合でできた炭化水素です。
一般式は CₙH₂ₙ₊₂ です。
メタン CH₄、エタン C₂H₆、プロパン C₃H₈、ブタン C₄H₁₀ などが代表例です。
アルカンは比較的反応しにくい物質ですが、燃焼反応やハロゲンとの置換反応が重要です。
炭素数が増えると、異性体も増えていきます。
代表的なアルカン
|
炭素数
|
名称
|
分子式
|
|
1
|
メタン
|
CH₄
|
|
2
|
エタン
|
C₂H₆
|
|
3
|
プロパン
|
C₃H₈
|
|
4
|
ブタン
|
C₄H₁₀
|
|
5
|
ペンタン
|
C₅H₁₂
|
|
6
|
ヘキサン
|
C₆H₁₄
|
確認ポイント
-
アルカンの一般式 CₙH₂ₙ₊₂ を答えられる
-
代表的なアルカンの名称と分子式を対応させられる
-
アルカンが飽和炭化水素であることを説明できる
↑ 目次へ戻る
3
アルカンの燃焼と置換反応
アルカンは燃焼すると、十分な酸素がある場合、二酸化炭素 CO₂ と水 H₂O を生じます。
燃焼反応は、有機化合物に共通する重要な反応です。
また、アルカンは光の存在下でハロゲンと置換反応を起こすことがあります。
たとえば、メタンと塩素が反応すると、メタンの水素原子の一部が塩素原子に置き換わります。
このように、アルカンでは付加反応ではなく、置換反応が基本になります。
メタンの完全燃焼
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
十分な酸素中で燃焼すると、二酸化炭素と水が生じます。
エタンの完全燃焼
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O
炭素はCO₂、水素はH₂Oになります。
メタンの塩素化
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
光の存在下で起こる置換反応です。
例題：アルカンがハロゲンと反応するとき、基本的に何反応が起こるか。
答え：置換反応
アルカンの水素原子がハロゲン原子に置き換わる反応です。
確認ポイント
-
アルカンの完全燃焼反応を書ける
-
メタンの塩素化反応を説明できる
-
アルカンでは置換反応が重要であることを理解している
↑ 目次へ戻る
4
アルケン
アルケンは、炭素間にC=C二重結合をもつ炭化水素です。
一般式は CₙH₂ₙ です。
代表例はエチレン C₂H₄ です。
アルケンは二重結合をもつため、アルカンより反応しやすいです。
特に、二重結合に原子や分子が加わる付加反応が重要です。
エチレンへの水素付加
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
二重結合にH₂が付加し、エタンになります。
エチレンへの臭素付加
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
臭素が付加し、臭素水の色が消えます。
エチレンへの水の付加
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
エタノールが生成します。
アルケンのポイント
|
項目
|
内容
|
|
結合
|
C=C二重結合をもつ
|
|
一般式
|
CₙH₂ₙ
|
|
代表例
|
エチレン C₂H₄
|
|
反応性
|
アルカンより高い
|
|
重要反応
|
付加反応
|
|
検出
|
臭素水を脱色する
|
確認ポイント
-
アルケンの一般式 CₙH₂ₙ を答えられる
-
アルケンがC=C二重結合をもつことを説明できる
-
アルケンが付加反応を起こしやすいことを説明できる
↑ 目次へ戻る
5
アルキン
アルキンは、炭素間にC≡C三重結合をもつ炭化水素です。
一般式は CₙH₂ₙ₋₂ です。
代表例はアセチレン C₂H₂ です。
アルキンも不飽和炭化水素なので、付加反応を起こします。
アセチレンは燃焼時に高温の炎を出すため、金属の溶接などに利用されます。
アセチレンへの水素付加 1段階
HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂
三重結合に水素が付加してエチレンになります。
アセチレンへの水素付加 2段階
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
さらに水素が付加してエタンになります。
アセチレンへの塩化水素付加
HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl
塩化ビニルが生成します。ポリ塩化ビニルの原料になります。
アルキンのポイント
|
項目
|
内容
|
|
結合
|
C≡C三重結合をもつ
|
|
一般式
|
CₙH₂ₙ₋₂
|
|
代表例
|
アセチレン C₂H₂
|
|
重要反応
|
付加反応
|
|
用途
|
溶接、塩化ビニルの原料など
|
確認ポイント
-
アルキンの一般式 CₙH₂ₙ₋₂ を答えられる
-
アセチレンの分子式 C₂H₂ を答えられる
-
アルキンも付加反応を起こすことを説明できる
↑ 目次へ戻る
6
臭素水の脱色
アルケンやアルキンの検出では、臭素水の脱色がよく使われます。
臭素水は赤褐色をしています。
不飽和結合をもつアルケンやアルキンに臭素水を加えると、Br₂が付加反応で消費されるため、色が消えます。
一方、アルカンは通常の条件では臭素水をすぐには脱色しません。
そのため、臭素水の脱色は不飽和結合の存在を調べる手がかりになります。
臭素水との反応
|
物質
|
結合
|
臭素水
|
|
アルカン
|
単結合のみ
|
通常すぐには脱色しない
|
|
アルケン
|
C=C
|
脱色する
|
|
アルキン
|
C≡C
|
脱色する
|
|
ベンゼン
|
芳香族
|
通常の付加反応は起こりにくい
|
例題：臭素水を脱色する炭化水素の特徴を答えよ。
答え：C=C二重結合やC≡C三重結合などの不飽和結合をもつ。
不飽和結合にBr₂が付加して、臭素が消費されるため色が消えます。
確認ポイント
-
臭素水の脱色が不飽和結合の検出に使われることを説明できる
-
アルケンとアルキンが臭素水を脱色することを説明できる
-
アルカンとアルケンの反応性の違いを説明できる
↑ 目次へ戻る
7
テストでの出題パターン
アルカン・アルケン・アルキンでは、一般式、結合の種類、代表物質、反応の違いがよく出題されます。
アルカンはCₙH₂ₙ₊₂、アルケンはCₙH₂ₙ、アルキンはCₙH₂ₙ₋₂です。
アルカンは置換反応、アルケン・アルキンは付加反応が重要です。
臭素水を脱色するかどうかで、不飽和結合の有無を判断する問題も頻出です。
まずは、結合の種類と反応の種類を対応させて覚えましょう。
例題：アルカンの一般式を答えよ。
答え：CₙH₂ₙ₊₂
アルカンは単結合のみをもつ飽和炭化水素です。
例題：アルケンの代表的な反応は何か。
答え：付加反応
C=C二重結合に原子や分子が付加します。
例題：アセチレンの分子式を答えよ。
答え：C₂H₂
アセチレンは最も基本的なアルキンです。
例題：臭素水を脱色する炭化水素の分類を答えよ。
答え：アルケンやアルキン
C=CやC≡CにBr₂が付加するため、臭素水の色が消えます。
確認ポイント
-
アルカン・アルケン・アルキンの一般式を答えられる
-
置換反応と付加反応を区別できる
-
臭素水の脱色と不飽和結合を関連づけられる
↑ 目次へ戻る