この教材で学ぶこと
到達目標
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高分子化合物の意味を説明できる
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単量体と重合体を区別できる
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付加重合と縮合重合の違いを説明できる
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代表的な合成高分子の単量体を答えられる
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熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂を区別できる
前提知識
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アルカン・アルケン・アルキン
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エステル
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アミン・アミド・アミノ酸
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糖類・タンパク質
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有機化学の反応の見方
1
高分子化合物とは
高分子化合物とは、多数の小さな分子がつながってできた、分子量の大きな化合物です。
高分子をつくるもとになる小さな分子を単量体、単量体が多数つながったものを重合体といいます。
高分子化合物には、プラスチック、合成繊維、ゴム、タンパク質、デンプン、セルロースなどがあります。
人が合成してつくる高分子を合成高分子、生物由来の高分子を天然高分子と呼ぶことがあります。
高分子では、構成単位、重合方法、性質、用途をセットで覚えることが大切です。
高分子の基本用語
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用語
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意味
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単量体
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高分子をつくるもとになる小さな分子
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重合体
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単量体が多数つながった高分子
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重合
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単量体がつながって高分子になる反応
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構成単位
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高分子中でくり返される部分
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天然高分子
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自然界・生物由来の高分子
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合成高分子
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人工的に合成された高分子
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確認ポイント
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高分子化合物の意味を説明できる
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単量体と重合体を区別できる
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天然高分子と合成高分子の例を答えられる
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2
付加重合
付加重合は、二重結合をもつ単量体が、二重結合を開いて次々につながる重合反応です。
付加重合では、水などの小さな分子は基本的に脱離しません。
代表例は、エチレンからポリエチレンができる反応です。
塩化ビニルからはポリ塩化ビニル、スチレンからはポリスチレンができます。
付加重合では、単量体の二重結合が高分子の主鎖に変わることを意識しましょう。
エチレンの付加重合
nCH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-]ₙ
ポリエチレンが生成します。
塩化ビニルの付加重合
nCH₂=CHCl → [-CH₂-CHCl-]ₙ
ポリ塩化ビニルが生成します。
スチレンの付加重合
nC₆H₅CH=CH₂ → [-CH₂-CH(C₆H₅)-]ₙ
ポリスチレンが生成します。
付加重合でできる高分子
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単量体
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重合体
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用途の例
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エチレン
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ポリエチレン
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袋、容器など
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プロピレン
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ポリプロピレン
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容器、繊維など
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塩化ビニル
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ポリ塩化ビニル
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パイプ、シートなど
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スチレン
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ポリスチレン
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発泡スチロール、容器など
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テトラフルオロエチレン
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ポリテトラフルオロエチレン
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フッ素樹脂
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確認ポイント
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付加重合の意味を説明できる
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エチレンからポリエチレンができることを説明できる
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塩化ビニルからポリ塩化ビニルができることを説明できる
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3
縮合重合
縮合重合は、単量体どうしが結合するときに、水などの小さな分子が取れて高分子になる反応です。
付加重合と違い、縮合重合では小分子の脱離が起こります。
代表例には、ポリエステルやポリアミドがあります。
カルボン酸とアルコールからはエステル結合、カルボン酸とアミンからはアミド結合ができます。
ナイロンやポリエチレンテレフタラートは、縮合重合でできる合成高分子として重要です。
エステル結合の生成
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H₂O
カルボン酸とアルコールから水が取れてエステル結合ができます。
アミド結合の生成
RCOOH + R'NH₂ → RCONHR' + H₂O
カルボン酸とアミンから水が取れてアミド結合ができます。
付加重合と縮合重合の比較
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重合の種類
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特徴
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代表例
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付加重合
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二重結合が開いてつながる。小分子は基本的に出ない
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ポリエチレン、ポリ塩化ビニル
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縮合重合
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水などの小分子が取れながらつながる
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ナイロン、ポリエステル
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確認ポイント
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縮合重合の意味を説明できる
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付加重合と縮合重合を区別できる
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縮合重合で水などが取れることを説明できる
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4
代表的な合成高分子
合成高分子には、プラスチック、合成繊維、合成ゴムなどがあります。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレンは身近なプラスチックです。
ナイロンはポリアミド、ポリエチレンテレフタラートはポリエステルです。
高分子の名前だけでなく、どの単量体からできるか、どの結合をもつかを整理しましょう。
用途まで結びつけて覚えると、実生活とのつながりも見えやすくなります。
代表的な合成高分子
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高分子
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分類
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特徴
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ポリエチレン
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付加重合体
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軽く、薬品に比較的強い
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ポリプロピレン
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付加重合体
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容器や繊維に使われる
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ポリ塩化ビニル
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付加重合体
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パイプやシートに使われる
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ポリスチレン
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付加重合体
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発泡スチロールなど
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ナイロン
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ポリアミド
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アミド結合をもつ合成繊維
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ポリエチレンテレフタラート
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ポリエステル
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PETボトルや繊維に使われる
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確認ポイント
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代表的な合成高分子を答えられる
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ナイロンがポリアミドであることを説明できる
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PETがポリエステルであることを説明できる
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5
熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂
合成樹脂は、加熱したときの性質によって熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂に分けられます。
熱可塑性樹脂は、加熱するとやわらかくなり、冷やすと固まります。
熱硬化性樹脂は、加熱によって硬化し、一度硬化すると再び加熱してもやわらかくなりにくいです。
ポリエチレンやポリ塩化ビニルは熱可塑性樹脂の例です。
フェノール樹脂などは熱硬化性樹脂の例として扱われます。
熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂
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分類
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加熱したとき
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代表例
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熱可塑性樹脂
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やわらかくなり、成形しやすい
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ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
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熱硬化性樹脂
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硬化し、再びやわらかくなりにくい
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フェノール樹脂、メラミン樹脂など
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確認ポイント
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熱可塑性樹脂の意味を説明できる
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熱硬化性樹脂の意味を説明できる
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代表例を分類できる
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6
天然高分子
天然高分子は、自然界や生物の体内に存在する高分子です。
代表例には、デンプン、セルロース、タンパク質、天然ゴムなどがあります。
デンプンやセルロースは、グルコースが多数つながった多糖です。
タンパク質は、アミノ酸がペプチド結合でつながった高分子です。
天然ゴムは、イソプレンを単位とする天然高分子として扱われます。
代表的な天然高分子
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天然高分子
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構成単位
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特徴
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デンプン
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グルコース
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植物の貯蔵多糖
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セルロース
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グルコース
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植物の細胞壁の主成分
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タンパク質
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アミノ酸
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ペプチド結合をもつ
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天然ゴム
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イソプレン
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弾性をもつ
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確認ポイント
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天然高分子の例を答えられる
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デンプンとセルロースが多糖であることを説明できる
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タンパク質がアミノ酸からできることを説明できる
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7
テストでの出題パターン
高分子化合物では、単量体と重合体、付加重合と縮合重合、代表的な合成高分子、天然高分子がよく出題されます。
付加重合では、二重結合をもつ単量体がつながり、小分子は基本的に出ません。
縮合重合では、水などの小分子が取れながら高分子ができます。
ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレンは付加重合体として整理しましょう。
ナイロンはポリアミド、PETはポリエステルとして覚えるとよいです。
例題：エチレンが付加重合してできる高分子を答えよ。
答え：ポリエチレン
nCH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-]ₙ です。
例題：塩化ビニルが付加重合してできる高分子を答えよ。
答え：ポリ塩化ビニル
塩化ビニル CH₂=CHCl が単量体です。
例題：付加重合と縮合重合の大きな違いを答えよ。
答え：縮合重合では水などの小分子が取れるが、付加重合では基本的に小分子が出ない。
反応のしくみの違いとして頻出です。
例題：タンパク質の構成単位を答えよ。
答え：アミノ酸
多数のアミノ酸がペプチド結合でつながっています。
確認ポイント
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単量体と重合体を区別できる
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付加重合と縮合重合を区別できる
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代表的な合成高分子の単量体を答えられる
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天然高分子の例を答えられる
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熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂を区別できる
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