早覚え表 / quick_organic
有機反応経路早覚え表① アルケン・アルキン / アルコール酸化
アルケン・アルキンの付加反応と、アルコール・アルデヒド・カルボン酸のつながりを1ページで整理した早覚え教材です。
早覚え表
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この教材で学ぶこと
到達目標
- アルケン・アルキンの代表的な付加反応を説明できる
- アルコールの酸化で何ができるか判断できる
- アルデヒドからカルボン酸への流れを説明できる
- 脂肪族反応経路を図で整理できる
前提知識
- アルカン・アルケン・アルキン
- アルコールとエーテル
- アルデヒドとケトン
- カルボン酸
反応経路図
骨格式で主要な反応経路をまとめています。構造式をクリックすると拡大表示できます。
① アルケン・アルキン中心
アルケン・アルキンは付加反応を中心に整理します。特にエチレンとアセチレンの反応経路は頻出です。
エチレン → エタン
二重結合に水素が付加して、単結合のアルカンになります。
エチレン
CH₂=CH₂
アルケン
H₂付加
→
エタン
CH₃-CH₃
アルカン
エチレン → エタノール
アルケンに水が付加するとアルコールになります。エタノール製法として重要です。
エチレン
CH₂=CH₂
アルケン
H₂O付加
→
エタノール
CH₃CH₂OH
アルコール
エチレン → クロロエタン
アルケンにハロゲン化水素が付加すると、ハロゲン化アルキルになります。
エチレン
CH₂=CH₂
アルケン
HCl付加
→
クロロエタン
CH₃CH₂Cl
ハロゲン化物
エチレン → ポリエチレン
エチレンが多数つながると、代表的な高分子であるポリエチレンになります。
エチレン
CH₂=CH₂
モノマー
付加重合
→
ポリエチレン
[-CH₂-CH₂-]ₙ
高分子
アセチレン → アセトアルデヒド
アセチレンに水を付加すると、最終的にアセトアルデヒドになります。
アセチレン
HC≡CH
アルキン
H₂O付加
→
アセトアルデヒド
CH₃CHO
アルデヒド
アセチレン → 塩化ビニル
アセチレンに塩化水素が付加すると、ポリ塩化ビニルの原料である塩化ビニルになります。
アセチレン
HC≡CH
アルキン
HCl付加
→
塩化ビニル
CH₂=CHCl
PVC原料
アセチレン → ベンゼン
アセチレン3分子が集まるとベンゼンになります。芳香族への入り口として覚えます。
アセチレン
HC≡CH
アルキン
三量化
→
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
② アルコール・アルデヒド・カルボン酸
第一級アルコールは、アルデヒドを経てカルボン酸へ酸化されます。第二級アルコールはケトンになります。
エテン → エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸
第一級アルコールの酸化は、アルデヒドを経てカルボン酸へ進みます。
エテン
CH₂=CH₂
アルケン
H₂O付加
→
エタノール
CH₃CH₂OH
第一級アルコール
酸化
→
アセトアルデヒド
CH₃CHO
アルデヒド
さらに酸化
→
酢酸
CH₃COOH
カルボン酸
酢酸 → 酢酸エチル
カルボン酸とアルコールを濃硫酸存在下で加熱すると、エステルができます。
酢酸
CH₃COOH
カルボン酸
エタノール + 濃硫酸・加熱
→
酢酸エチル
CH₃COOC₂H₅
エステル
第二級アルコール → ケトン
第二級アルコールは酸化されるとケトンになります。アルデヒドにはなりません。
2-プロパノール
CH₃CHOHCH₃
第二級アルコール
酸化
→
アセトン
CH₃COCH₃
ケトン
①補足 ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキルは、NaOH水溶液では置換反応、KOHエタノール溶液では脱離反応を起こします。
クロロエタン → エタノール
ハロゲン化アルキルにNaOH水溶液を作用させると、OHに置き換わってアルコールになります。
クロロエタン
CH₃CH₂Cl
ハロゲン化アルキル
NaOH水溶液
→
エタノール
CH₃CH₂OH
アルコール
クロロエタン → エチレン
ハロゲン化アルキルにKOHエタノール溶液を作用させると、HXが取れてアルケンになります。
クロロエタン
CH₃CH₂Cl
ハロゲン化アルキル
KOHエタノール溶液
→
エチレン
CH₂=CH₂
アルケン
※ 高分子やジアゾニウム塩など、単一の構造式SVGで表しにくいものは代表構造・単量体・模式表示で整理しています。
早覚え表
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アルケン・アルキンの主要反応
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| アルケン | H₂付加 | アルカン | 二重結合に付加 |
| アルケン | H₂O付加 | アルコール | 水和反応 |
| アルケン | Br₂付加 | ジハロゲン化物 | 臭素水の脱色 |
| アルケン | HX付加 | ハロゲン化アルキル | 付加反応 |
| アルケン | 付加重合 | 高分子 | ポリエチレンなど |
| アルキン | H₂付加 | アルケン → アルカン | 段階的に水素付加 |
| アルキン | H₂O付加 | アルデヒド・ケトン | アセチレンはアセトアルデヒド |
| アルキン | HCl付加 | ハロゲン化物 | アセチレンから塩化ビニルが重要 |
| アセチレン | 三量化 | ベンゼン | 工業的・頻出の流れ |
| ハロゲン化アルキル | NaOH水溶液 | アルコール | 置換反応・加水分解 |
| ハロゲン化アルキル | KOHエタノール溶液 | アルケン | 脱離反応 |
アルコール・アルデヒド・カルボン酸の主要反応
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| 第一級アルコール | 酸化 | アルデヒド | さらに酸化でカルボン酸 |
| 第二級アルコール | 酸化 | ケトン | アルデヒドにはならない |
| アルデヒド | 酸化 | カルボン酸 | 銀鏡反応・フェーリング反応と関係 |
| エタノール | 酸化 | アセトアルデヒド | 第一級アルコールの代表 |
| アセトアルデヒド | 酸化 | 酢酸 | アルデヒドからカルボン酸へ |
| エタノール | 濃硫酸・約170℃ | エテン | 脱水反応 |
| エテン | H₂O付加 | エタノール | 水和反応 |
| カルボン酸 + アルコール | 濃硫酸・加熱 | エステル | 次ページにつながる重要反応 |
覚え方・暗記ポイント
アルケンは付加反応の中心。
アルキンも付加反応をするが、生成物が段階的に変わる。
アセチレンの水和でアセトアルデヒドができるのは頻出。
第一級アルコール → アルデヒド → カルボン酸。
第二級アルコール → ケトン。
エタノール ⇄ エテン は脱水と水和でセットで覚える。
ハロゲン化アルキルはNaOH水溶液でアルコール、KOHエタノール溶液でアルケンになる。
目次
1 このページの覚え方
まずはアルケンを中心に、何が付加するかを整理しましょう。
次にアルキンでは、アセチレンからアセトアルデヒド、塩化ビニル、ベンゼンにつながる流れを押さえます。
後半は、第一級アルコールの酸化でアルデヒド、さらにカルボン酸になる流れを確認します。
確認ポイント
- アルケンの代表的付加反応を説明できる
- アセチレンから生じる代表生成物を言える
- 第一級アルコールと第二級アルコールの酸化生成物を区別できる