早覚え表 / quick_organic
有機反応経路早覚え表③ トルエン・スチレン・高分子
トルエンから安息香酸への酸化、エチルベンゼンからスチレンへの流れ、塩化ビニルや酢酸ビニルなどの高分子生成を整理した早覚え教材です。
早覚え表
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# 安息香酸
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# ポリマー
この教材で学ぶこと
到達目標
- トルエンから安息香酸への酸化を説明できる
- エチルベンゼンからスチレンへの流れを説明できる
- 塩化ビニル・スチレン・酢酸ビニルの重合体を整理できる
- 高分子の代表的原料と生成物を対応づけられる
前提知識
- 芳香族炭化水素
- アルケン
- 高分子化合物
反応経路図
骨格式で主要な反応経路をまとめています。構造式をクリックすると拡大表示できます。
⑥ トルエン・スチレン・高分子
芳香族側鎖の酸化と、ビニル系モノマーの付加重合をまとめます。
トルエン → 安息香酸
トルエンの側鎖CH₃は、強い酸化によってCOOHになります。
トルエン
C₆H₅CH₃
芳香族炭化水素
強い酸化
→
安息香酸
C₆H₅COOH
芳香族カルボン酸
エチルベンゼン → スチレン → ポリスチレン
エチルベンゼンを脱水素するとスチレンになり、スチレンが付加重合してポリスチレンになります。
エチルベンゼン
C₆H₅CH₂CH₃
芳香族炭化水素
脱水素
→
スチレン
C₆H₅CH=CH₂
モノマー
付加重合
→
ポリスチレン
[-CH₂-CH(C₆H₅)-]ₙ
高分子
エチレン → ポリエチレン
最も基本的な付加重合の例です。
エチレン
CH₂=CH₂
モノマー
付加重合
→
ポリエチレン
[-CH₂-CH₂-]ₙ
高分子
塩化ビニル → ポリ塩化ビニル
塩化ビニルが付加重合すると、PVCになります。
塩化ビニル
CH₂=CHCl
モノマー
付加重合
→
ポリ塩化ビニル
[-CH₂-CHCl-]ₙ
PVC
酢酸ビニル → ポリ酢酸ビニル
酢酸ビニルは付加重合してポリ酢酸ビニルになります。
酢酸ビニル
CH₃COOCH=CH₂
モノマー
付加重合
→
ポリ酢酸ビニル
[-CH₂-CH(OCOCH₃)-]ₙ
高分子
1,3-ブタジエン → 合成ゴム
1,3-ブタジエンは合成ゴムの原料として重要です。
1,3-ブタジエン
CH₂=CH-CH=CH₂
ジエン
重合
→
合成ゴム
ポリブタジエンなど
高分子
※ 高分子やジアゾニウム塩など、単一の構造式SVGで表しにくいものは代表構造・単量体・模式表示で整理しています。
早覚え表
印刷・PDF保存・CSVダウンロードに対応しています。
トルエン・スチレン・高分子の主要反応経路
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| トルエン | 強い酸化 | 安息香酸 | 側鎖CH₃がCOOHになる |
| 安息香酸 + アルコール | 酸触媒 | 安息香酸エステル | 芳香族カルボン酸のエステル化 |
| エチルベンゼン | 脱水素 | スチレン | 高分子原料として重要 |
| スチレン | 付加重合 | ポリスチレン | 代表的ビニル系高分子 |
| 塩化ビニル | 付加重合 | ポリ塩化ビニル（PVC） | 工業的に重要 |
| 酢酸ビニル | 付加重合 | ポリ酢酸ビニル | 接着剤などに利用 |
| エチレン | 付加重合 | ポリエチレン | 最重要高分子の一つ |
高分子の原料と生成物
| モノマー | 反応 | 高分子 | ポイント |
|---|---|---|---|
| エチレン | 付加重合 | ポリエチレン | 最も基本的 |
| 塩化ビニル | 付加重合 | ポリ塩化ビニル | PVC |
| スチレン | 付加重合 | ポリスチレン | ベンゼン環をもつ |
| 酢酸ビニル | 付加重合 | ポリ酢酸ビニル | ビニル系高分子 |
| 1,3-ブタジエン | 重合 | 合成ゴム | ゴム原料として重要 |
覚え方・暗記ポイント
トルエンの側鎖CH₃は酸化でCOOHになる。
エチルベンゼン → スチレン → ポリスチレン は重要。
塩化ビニル → PVC、スチレン → ポリスチレン、エチレン → ポリエチレン をセットで覚える。
モノマー名と高分子名は必ず対応で覚える。
目次
1 このページの覚え方
まず、トルエンの側鎖酸化で安息香酸になる流れを押さえましょう。
次に、エチルベンゼンからスチレンを経てポリスチレンになる流れを確認します。
最後に、ビニル系化合物からどんな高分子ができるかを一覧で整理すると覚えやすくなります。
確認ポイント
- トルエンから安息香酸への流れを説明できる
- スチレンからポリスチレンへの流れを説明できる
- 主要なビニル系高分子を対応づけられる