この教材で学ぶこと
到達目標
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混成軌道の意味を説明できる
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sp³混成、sp²混成、sp混成を区別できる
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混成軌道と分子の形を関連づけられる
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CH₄、C₂H₄、C₂H₂の構造を混成軌道から説明できる
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混成軌道が有機化学の構造理解に重要であることを理解できる
前提知識
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原子軌道
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s軌道
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p軌道
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共有結合
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VSEPR理論
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分子の形
1
混成軌道とは
混成軌道とは、同じ原子内のs軌道とp軌道などが混ざり合ってできる新しい軌道です。
炭素原子の結合を考えるとき、混成軌道の考え方はとても重要です。
たとえば、メタン CH₄ では炭素原子のまわりに4本のC-H結合が同じように広がっています。
このような結合の向きや形を説明するために、sp³混成軌道という考え方を使います。
混成軌道は、分子の立体構造や結合角を理解するための便利なモデルです。
確認ポイント
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混成軌道がs軌道とp軌道などの混ざった軌道であることを説明できる
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混成軌道が分子の形や結合角を説明するために使われることを理解できる
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2
sp³混成軌道
sp³混成軌道は、1つのs軌道と3つのp軌道が混ざってできる4つの混成軌道です。
4つのsp³混成軌道は、できるだけ互いに離れるように正四面体方向へ広がります。
代表例はメタン CH₄ です。
CH₄では、炭素原子が4つのsp³混成軌道を使って、4つの水素原子とσ結合を作ります。
sp³混成の結合角は約109.5°です。
sp³混成軌道の特徴
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項目
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内容
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混ざる軌道
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s軌道1個 + p軌道3個
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できる混成軌道
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4個
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基本形
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正四面体形
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結合角
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約109.5°
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代表例
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CH₄、エタン中のC
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確認ポイント
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sp³混成軌道が4個できることを説明できる
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sp³混成が正四面体形と関係することを理解できる
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CH₄の炭素がsp³混成であることを説明できる
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3
sp²混成軌道
sp²混成軌道は、1つのs軌道と2つのp軌道が混ざってできる3つの混成軌道です。
3つのsp²混成軌道は、同じ平面上で120°ずつ離れて広がります。
代表例はエチレン C₂H₄ です。
エチレンでは、各炭素原子がsp²混成軌道を使ってσ結合を作り、残ったp軌道どうしが重なってπ結合を作ります。
sp²混成は、二重結合をもつ炭素を理解するうえで重要です。
sp²混成軌道の特徴
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項目
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内容
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混ざる軌道
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s軌道1個 + p軌道2個
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できる混成軌道
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3個
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残る軌道
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p軌道1個
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基本形
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平面三角形
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結合角
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約120°
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代表例
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C₂H₄、ベンゼン中のC
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確認ポイント
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sp²混成軌道が3個できることを説明できる
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sp²混成では未混成p軌道が1個残ることを理解できる
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二重結合をもつ炭素がsp²混成であることを説明できる
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4
sp混成軌道
sp混成軌道は、1つのs軌道と1つのp軌道が混ざってできる2つの混成軌道です。
2つのsp混成軌道は、互いに反対方向へ直線状に広がります。
代表例はアセチレン C₂H₂ です。
アセチレンでは、各炭素原子がsp混成軌道を使ってσ結合を作り、残った2つのp軌道がπ結合を作ります。
sp混成は、三重結合をもつ炭素を理解するうえで重要です。
sp混成軌道の特徴
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項目
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内容
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混ざる軌道
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s軌道1個 + p軌道1個
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できる混成軌道
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2個
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残る軌道
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p軌道2個
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基本形
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直線形
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結合角
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180°
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代表例
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C₂H₂、ニトリル基のC
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確認ポイント
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sp混成軌道が2個できることを説明できる
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sp混成が直線形と関係することを理解できる
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三重結合をもつ炭素がsp混成であることを説明できる
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5
炭素原子と混成軌道
有機化学では、炭素原子の混成状態を判断できることが重要です。
単結合だけをもつ炭素は、基本的にsp³混成です。
二重結合をもつ炭素は、基本的にsp²混成です。
三重結合をもつ炭素は、基本的にsp混成です。
混成状態が分かると、その炭素周辺の形や結合角を予想できます。
炭素の混成状態
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炭素の結合
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混成
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形
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結合角の目安
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例
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単結合中心
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sp³
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正四面体形
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約109.5°
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CH₄、エタン
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二重結合あり
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sp²
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平面三角形
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約120°
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エチレン
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三重結合あり
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sp
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直線形
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180°
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アセチレン
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確認ポイント
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単結合中心の炭素がsp³混成であることを説明できる
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二重結合をもつ炭素がsp²混成であることを説明できる
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三重結合をもつ炭素がsp混成であることを説明できる
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6
混成軌道と分子の形
混成軌道は、分子の形と密接に関係しています。
sp³混成では4つの軌道が正四面体方向に広がります。
sp²混成では3つの軌道が同一平面上に120°ずつ広がります。
sp混成では2つの軌道が一直線上に180°で広がります。
このため、混成軌道を考えると、分子の立体構造を予想しやすくなります。
混成軌道と形のまとめ
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混成
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混成軌道の数
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形
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結合角
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代表例
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sp³
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4個
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正四面体形
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約109.5°
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CH₄
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sp²
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3個
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平面三角形
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約120°
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C₂H₄
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sp
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2個
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直線形
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180°
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C₂H₂
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確認ポイント
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混成軌道と分子の形を対応させられる
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sp³、sp²、spの結合角を比較できる
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7
混成軌道と有機化学
混成軌道は、有機化学の構造理解にとても役立ちます。
アルカンの炭素はsp³混成で、立体的な正四面体構造をもちます。
アルケンの炭素はsp²混成で、二重結合周辺は平面的になります。
アルキンの炭素はsp混成で、三重結合周辺は直線的になります。
この違いは、分子の形だけでなく、反応性や異性体にも関係します。
有機化合物と混成軌道
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分類
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代表例
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炭素の混成
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構造の特徴
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アルカン
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エタン
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sp³
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立体的
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アルケン
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エチレン
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sp²
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二重結合周辺が平面
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アルキン
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アセチレン
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sp
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三重結合周辺が直線
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芳香族化合物
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ベンゼン
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sp²
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平面構造をもちやすい
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確認ポイント
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アルカン、アルケン、アルキンの炭素の混成を判断できる
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混成軌道が有機化合物の形や反応性に関係することを理解できる
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8
混成軌道の例題
混成軌道の問題では、炭素の結合の種類からsp³、sp²、spを判断する問題がよく出ます。
単結合だけ、二重結合あり、三重結合あり、という見方で整理すると判断しやすいです。
例題:CH₄の炭素原子の混成軌道は何か。
答え:sp³混成軌道
CH₄では炭素が4本の単結合を作り、正四面体形になります。
例題:C₂H₄の二重結合をもつ炭素原子の混成軌道は何か。
答え:sp²混成軌道
二重結合をもつ炭素は基本的にsp²混成で、平面三角形に近い構造をとります。
例題:C₂H₂の三重結合をもつ炭素原子の混成軌道は何か。
答え:sp混成軌道
三重結合をもつ炭素はsp混成で、直線形になります。
例題:sp²混成軌道では、未混成p軌道はいくつ残るか。
答え:1つ
s軌道1個とp軌道2個が混成し、p軌道が1つ残ります。
確認ポイント
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代表的な分子の混成軌道を答えられる
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混成軌道と分子の形を関連づけられる
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有機化合物の構造式から混成を判断できる
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