この教材で学ぶこと
到達目標
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アルデヒドとケトンの構造の違いを説明できる
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カルボニル基とアルデヒド基を区別できる
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アルデヒドが還元性を示す理由を理解できる
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銀鏡反応とフェーリング反応を説明できる
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アルコールの酸化生成物としてアルデヒド・ケトンを判断できる
前提知識
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官能基の基礎
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アルコールの酸化
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カルボニル基
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酸化還元の基本
1
アルデヒドとケトンとは
アルデヒドとケトンは、どちらもカルボニル基 >C=O をもつ有機化合物です。
カルボニル基とは、炭素原子と酸素原子が二重結合した構造です。
アルデヒドは分子の末端に -CHO をもちます。
ケトンは炭素鎖の途中に >C=O をもち、カルボニル炭素の両側に炭素が結合しています。
つまり、同じC=Oをもっていても、末端にあるか、内部にあるかで分類が変わります。
確認ポイント
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カルボニル基が >C=O であることを説明できる
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アルデヒドが R-CHO で表されることを理解できる
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ケトンが R-CO-R' で表されることを理解できる
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2
構造式で見る違い
アルデヒドとケトンの違いは、構造式を見ると分かりやすくなります。
アルデヒドでは、カルボニル基の炭素に水素原子 H が結合しています。
ケトンでは、カルボニル基の炭素に炭素原子が2つ結合しています。
この違いが、酸化されやすさや還元性の違いにつながります。
アルデヒドとケトンの構造の違い
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分類
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一般構造
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カルボニル基の位置
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特徴
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アルデヒド
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R-CHO
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末端
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還元性を示す
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ケトン
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R-CO-R'
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炭素鎖の途中
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アルデヒドより酸化されにくい
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確認ポイント
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CH₃CHOをアルデヒドと判断できる
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CH₃COCH₃をケトンと判断できる
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構造式から末端の-CHOを見つけられる
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3
代表的なアルデヒド
代表的なアルデヒドには、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドなどがあります。
ホルムアルデヒドは最も簡単なアルデヒドです。
アセトアルデヒドはエタノールの酸化で生じる物質です。
アルデヒドは還元性を示すため、銀鏡反応やフェーリング反応で検出できます。
代表的なアルデヒド
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名称
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構造式
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特徴
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ホルムアルデヒド
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HCHO
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最も簡単なアルデヒド
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アセトアルデヒド
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CH₃CHO
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エタノールの酸化で生じる
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ベンズアルデヒド
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C₆H₅CHO
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芳香族アルデヒド
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注意：HCHOとCH₃CHOはよく出るので、構造式と名称をセットで覚えましょう。
注意：アルデヒドの名前には「〜アルデヒド」がつくことが多いです。
確認ポイント
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ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドの構造式を答えられる
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アルデヒドが還元性を示すことを理解できる
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4
代表的なケトン
代表的なケトンには、アセトンがあります。
アセトンは CH₃COCH₃ で表され、最も簡単なケトンです。
2-プロパノールを酸化するとアセトンが生じます。
ケトンはカルボニル基をもちますが、アルデヒドのような強い還元性は通常示しません。
代表的なケトン
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名称
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構造式
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特徴
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アセトン
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CH₃COCH₃
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最も簡単なケトン
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メチルエチルケトン
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CH₃COCH₂CH₃
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炭素数4のケトン
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確認ポイント
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アセトンの構造式を答えられる
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第二級アルコールの酸化でケトンができることを説明できる
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5
アルコールの酸化との関係
アルデヒドとケトンは、アルコールの酸化と強く関係しています。
第一級アルコールを酸化すると、まずアルデヒドが生じます。
さらに酸化が進むと、カルボン酸になります。
第二級アルコールを酸化すると、ケトンが生じます。
第三級アルコールは通常の条件では酸化されにくいです。
第一級アルコールの酸化
R-CH₂OH → R-CHO → R-COOH
第一級アルコールはアルデヒドを経てカルボン酸になります。
第二級アルコールの酸化
R-CH(OH)-R' → R-CO-R'
第二級アルコールはケトンになります。
アルコールの酸化と生成物
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アルコールの分類
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途中または最終生成物
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例
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第一級アルコール
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アルデヒド → カルボン酸
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エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸
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第二級アルコール
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ケトン
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2-プロパノール → アセトン
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第三級アルコール
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酸化されにくい
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2-メチル-2-プロパノール
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確認ポイント
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第一級アルコールからアルデヒドができることを説明できる
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第二級アルコールからケトンができることを説明できる
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アルコールの分類と酸化生成物を対応させられる
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6
アルデヒドの還元性
アルデヒドは還元性を示します。
還元性とは、相手を還元し、自分自身は酸化される性質です。
アルデヒドは酸化されやすく、カルボン酸になります。
この性質を利用した検出反応が、銀鏡反応とフェーリング反応です。
注意：アルデヒドは自分が酸化されることで、相手を還元します。
注意：このためアルデヒドは還元性を示す、と表現されます。
確認ポイント
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アルデヒドが還元性を示すことを説明できる
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アルデヒドが酸化されてカルボン酸になることを理解できる
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7
銀鏡反応
銀鏡反応は、アルデヒドの還元性を利用した検出反応です。
アンモニア性硝酸銀水溶液を用いると、銀イオンが還元されて銀 Ag が生じます。
試験管の内側に銀が付着し、鏡のように見えるため銀鏡反応と呼ばれます。
アルデヒドは酸化されてカルボン酸になります。
銀鏡反応のイメージ
Ag⁺ → Ag
銀イオンが還元されて銀になります。
アルデヒド側の変化
R-CHO → R-COOH
アルデヒドは酸化されてカルボン酸になります。
銀鏡反応
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項目
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内容
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検出するもの
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アルデヒド
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使う試薬
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アンモニア性硝酸銀水溶液
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陽性の変化
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銀が析出し、銀鏡をつくる
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反応の本質
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Ag⁺が還元され、アルデヒドが酸化される
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確認ポイント
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銀鏡反応がアルデヒドの検出反応であることを答えられる
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銀イオンが銀に還元されることを説明できる
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8
フェーリング反応
フェーリング反応も、アルデヒドの還元性を利用した検出反応です。
フェーリング液を加えて加熱すると、アルデヒドが存在する場合、赤色沈殿が生じます。
この赤色沈殿は酸化銅(I) Cu₂O です。
銀鏡反応と同じく、アルデヒドが酸化され、銅イオンが還元される反応です。
フェーリング反応のイメージ
Cu²⁺ → Cu₂O
Cu²⁺が還元され、赤色沈殿のCu₂Oが生じます。
フェーリング反応
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項目
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内容
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検出するもの
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アルデヒド
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使う試薬
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フェーリング液
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条件
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加熱
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陽性の変化
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赤色沈殿 Cu₂O
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反応の本質
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Cu²⁺が還元される
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注意：銀鏡反応は銀、フェーリング反応は赤色沈殿と覚えると区別しやすいです。
確認ポイント
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フェーリング反応の陽性反応を答えられる
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赤色沈殿がCu₂Oであることを覚える
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9
アルデヒド・ケトンの例題
アルデヒドとケトンの問題では、構造の違い、酸化生成物、検出反応がよく問われます。
特に -CHO を見つけられるかどうかが重要です。
例題：CH₃CHO はアルデヒドかケトンか。
答え：アルデヒド
CH₃CHOは末端に-CHOをもつため、アルデヒドです。
例題：CH₃COCH₃ はアルデヒドかケトンか。
答え：ケトン
CH₃COCH₃はカルボニル基が炭素鎖の途中にあるため、ケトンです。
例題：銀鏡反応で検出できる官能基は何か。
答え：アルデヒド基 -CHO
銀鏡反応はアルデヒドの還元性を利用した検出反応です。
例題：フェーリング反応で生じる赤色沈殿は何か。
答え：酸化銅(I) Cu₂O
アルデヒドによりCu²⁺が還元され、Cu₂Oの赤色沈殿が生じます。
確認ポイント
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構造式からアルデヒドとケトンを区別できる
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銀鏡反応とフェーリング反応を説明できる
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アルデヒドの還元性を酸化還元で説明できる
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