この教材で学ぶこと
到達目標
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代表的な官能基を構造式から見つけられる
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官能基ごとの性質を説明できる
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アルデヒドの検出反応を説明できる
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フェノールやデンプンの検出反応を説明できる
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有機化合物の識別問題に対応できる
前提知識
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有機化学の全体像と反応の見方
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アルカン・アルケン・アルキン
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アルデヒドとケトン
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カルボン酸
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芳香族化合物
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糖類・タンパク質
1
官能基と検出反応
官能基とは、有機化合物の性質や反応を大きく決める特徴的な原子団です。
有機化学では、構造式を見て官能基を判断する力が重要です。
さらに、特定の官能基や構造を確認するための検出反応もよく出題されます。
たとえば、アルデヒドは銀鏡反応やフェーリング反応を示します。
フェノールは塩化鉄(III)水溶液で紫色を示し、デンプンはヨウ素液で青紫色を示します。
代表的な官能基
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官能基
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構造
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分類
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ヒドロキシ基
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-OH
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アルコール、フェノール
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アルデヒド基
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-CHO
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アルデヒド
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カルボニル基
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>C=O
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ケトンなど
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カルボキシ基
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-COOH
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カルボン酸
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エステル結合
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-COO-
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エステル
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アミノ基
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-NH₂
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アミン、アミノ酸
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アミド結合
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-CONH-
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アミド、ペプチド
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確認ポイント
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官能基の意味を説明できる
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代表的な官能基を構造と対応させられる
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検出反応が有機化合物の識別に使われることを説明できる
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2
不飽和結合の検出
アルケンやアルキンは、C=C二重結合やC≡C三重結合をもちます。
このような結合を不飽和結合といいます。
不飽和結合をもつ化合物は、臭素水を脱色することがあります。
これは、二重結合や三重結合にBr₂が付加して消費されるためです。
ただし、ベンゼン環は安定な芳香族構造をもつため、通常のアルケンのように簡単には臭素水を脱色しません。
エチレンと臭素
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
臭素が付加し、臭素水の色が消えます。
臭素水との反応
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物質
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構造
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臭素水
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アルカン
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単結合のみ
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通常すぐには脱色しない
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アルケン
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C=C
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脱色する
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アルキン
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C≡C
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脱色する
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ベンゼン
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芳香族環
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通常は簡単には脱色しない
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確認ポイント
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不飽和結合の意味を説明できる
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臭素水の脱色が不飽和結合の検出に使われることを説明できる
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アルケンとベンゼンの反応性の違いを説明できる
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3
アルデヒドの検出
アルデヒドは還元性をもつため、銀鏡反応やフェーリング反応を示します。
銀鏡反応では、アンモニア性硝酸銀水溶液中の銀イオンが銀に還元されます。
フェーリング反応では、赤褐色沈殿の酸化銅(I) Cu₂O が生じます。
これらの反応は、アルデヒド基 -CHO の検出に使われます。
ケトンは通常、銀鏡反応やフェーリング反応を示しません。
アルデヒドの検出反応
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反応
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試薬
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結果
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銀鏡反応
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アンモニア性硝酸銀水溶液
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銀が析出する
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フェーリング反応
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フェーリング液
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赤褐色沈殿 Cu₂O
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酸化反応
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酸化剤
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カルボン酸になる
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例題：銀鏡反応を示す官能基を答えよ。
答え：アルデヒド基 -CHO
アルデヒドは還元性をもち、Ag⁺をAgに還元します。
例題：フェーリング反応で生じる赤褐色沈殿は何か。
答え：酸化銅(I) Cu₂O
アルデヒドの還元性により生じます。
確認ポイント
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銀鏡反応を説明できる
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フェーリング反応を説明できる
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アルデヒドとケトンの検出反応の違いを説明できる
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4
カルボン酸の検出と性質
カルボン酸はカルボキシ基 -COOH をもち、弱酸性を示します。
水酸化ナトリウムと中和反応を起こし、カルボン酸塩をつくります。
炭酸水素ナトリウム NaHCO₃ と反応すると、二酸化炭素 CO₂ を発生します。
このCO₂発生は、カルボン酸の性質を確認する反応として重要です。
フェノールも弱酸性ですが、炭酸水素ナトリウムとは通常反応しにくいため、カルボン酸との区別に使えます。
酢酸と炭酸水素ナトリウム
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O
二酸化炭素が発生します。
酢酸と水酸化ナトリウム
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
中和反応です。
カルボン酸の確認
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試薬
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結果
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意味
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青色リトマス紙
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赤色になる
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酸性
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NaOH
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中和して塩をつくる
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酸として反応
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NaHCO₃
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CO₂が発生
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カルボン酸の確認に使える
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確認ポイント
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カルボン酸が弱酸性を示すことを説明できる
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カルボン酸とNaHCO₃の反応を説明できる
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カルボン酸とフェノールの酸性の違いを説明できる
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5
エステルの確認
エステルは -COO- の構造をもちます。
多くのエステルは果実のような香りをもつため、においが確認の手がかりになることがあります。
また、エステルは加水分解によってカルボン酸とアルコール、またはカルボン酸塩とアルコールを生じます。
実験では、カルボン酸とアルコールを反応させ、生成したエステルの香りを確認することがあります。
ただし、においを直接強くかぐのは危険なので、確認するときは安全な方法で行います。
酢酸エチルの生成
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
酢酸エチルは代表的なエステルです。
酢酸エチルの塩基性加水分解
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH
酢酸ナトリウムとエタノールが生じます。
エステルの確認ポイント
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観点
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内容
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構造
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-COO-
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生成
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カルボン酸 + アルコール
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性質
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果実様のにおいをもつものが多い
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反応
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加水分解される
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関連
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油脂、香料、けん化
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確認ポイント
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エステルの構造を説明できる
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エステル化と香りを関連づけられる
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エステルの加水分解を説明できる
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6
フェノールの検出
フェノールは、ベンゼン環にヒドロキシ基 -OH が直接結合した化合物です。
フェノールは弱酸性を示し、水酸化ナトリウムとは反応します。
フェノールの検出では、塩化鉄(III)水溶液を加えると紫色を示す反応が重要です。
通常のアルコールは、このフェノール特有の反応を示しません。
そのため、フェノールとアルコールの識別に使われます。
フェノールと水酸化ナトリウム
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
フェノールは弱酸性を示します。
フェノールの検出・性質
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試薬
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結果
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ポイント
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FeCl₃水溶液
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紫色
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フェノールの検出
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NaOH水溶液
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反応して塩をつくる
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弱酸性
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NaHCO₃水溶液
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通常反応しにくい
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カルボン酸との違い
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確認ポイント
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フェノールがFeCl₃水溶液で紫色を示すことを説明できる
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フェノールが弱酸性を示すことを説明できる
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フェノールと通常のアルコールを区別できる
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7
アニリン・アミノ酸・タンパク質の確認
アニリンはアミノ基 -NH₂ をもつ芳香族アミンで、弱塩基性を示します。
塩酸と反応してアニリン塩酸塩をつくります。
アミノ酸は、アミノ基とカルボキシ基の両方をもち、双性イオンをつくります。
タンパク質はアミノ酸がペプチド結合でつながった高分子です。
タンパク質は熱や酸、重金属イオンなどによって変性することがあります。
アニリンと塩酸
C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl
アニリンは弱塩基性を示します。
アミノ酸の双性イオン
NH₂CH₂COOH ⇄ NH₃⁺CH₂COO⁻
同じ分子内に正電荷と負電荷をもつ形になります。
窒素を含む有機化合物の確認
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物質
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特徴
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確認ポイント
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アニリン
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弱塩基性
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塩酸と反応して塩をつくる
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アミノ酸
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-NH₂と-COOHをもつ
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双性イオン
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タンパク質
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アミノ酸が多数結合
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変性、加水分解
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ペプチド
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ペプチド結合をもつ
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-CO-NH-
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確認ポイント
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アニリンが弱塩基性を示すことを説明できる
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アミノ酸が双性イオンをつくることを説明できる
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タンパク質とアミノ酸の関係を説明できる
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8
糖類の検出
糖類では、デンプンの検出反応と還元性のある糖の検出反応が重要です。
デンプンはヨウ素液で青紫色を示します。
グルコースなどの還元性をもつ糖は、フェーリング反応や銀鏡反応を示すことがあります。
スクロースはそのままでは還元性を示しにくい糖として扱われますが、加水分解すると還元性をもつ単糖を生じます。
糖類では、単糖・二糖・多糖の分類と検出反応をセットで覚えましょう。
糖類の検出反応
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対象
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試薬
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結果
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デンプン
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ヨウ素液
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青紫色
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グルコース
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フェーリング液
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赤褐色沈殿
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グルコース
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アンモニア性硝酸銀水溶液
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銀鏡反応
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スクロース
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加水分解後に確認
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グルコースとフルクトースを生じる
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確認ポイント
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ヨウ素デンプン反応を説明できる
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グルコースが還元性を示すことを説明できる
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スクロースの加水分解と検出反応を関連づけられる
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9
検出反応まとめ表
有機化学の検出反応は、官能基や構造と対応させて覚えましょう。
アルデヒドは銀鏡反応とフェーリング反応、フェノールはFeCl₃水溶液、デンプンはヨウ素液が重要です。
カルボン酸はNaHCO₃でCO₂を発生することがあります。
不飽和結合は臭素水の脱色で確認できます。
構造式を見て官能基を判断し、どの検出反応が使えるか考える練習が大切です。
有機化学の検出反応まとめ
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対象
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試薬・操作
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結果
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C=C・C≡C
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臭素水
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脱色
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アルデヒド
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アンモニア性硝酸銀水溶液
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銀鏡反応
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アルデヒド
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フェーリング液
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赤褐色沈殿 Cu₂O
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カルボン酸
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NaHCO₃
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CO₂発生
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フェノール
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FeCl₃水溶液
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紫色
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デンプン
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ヨウ素液
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青紫色
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グルコース
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フェーリング液
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赤褐色沈殿
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アニリン
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HCl
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アニリン塩酸塩を生成
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タンパク質
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加熱・酸など
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変性
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確認ポイント
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主要な検出反応を一覧で答えられる
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官能基と検出反応を対応させられる
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識別問題で使う試薬を判断できる
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10
テストでの出題パターン
官能基・検出反応まとめでは、構造式から官能基を判断し、適切な検出反応を選ぶ問題がよく出題されます。
銀鏡反応とフェーリング反応はアルデヒドの検出として頻出です。
フェノールはFeCl₃水溶液で紫色、デンプンはヨウ素液で青紫色を示します。
カルボン酸はNaHCO₃と反応してCO₂を発生することがあります。
不飽和結合は臭素水を脱色することで確認できます。
例題：銀鏡反応を示す有機化合物の官能基を答えよ。
答え：アルデヒド基 -CHO
アルデヒドは還元性をもつため、銀イオンを銀に還元します。
例題：フェノールにFeCl₃水溶液を加えると何色を示すか。
答え：紫色
フェノールの検出反応として重要です。
例題：デンプンを検出する試薬と結果を答えよ。
答え：ヨウ素液で青紫色を示す。
ヨウ素デンプン反応です。
例題：カルボン酸にNaHCO₃を加えると発生する気体は何か。
答え：二酸化炭素 CO₂
カルボン酸と炭酸水素塩の反応です。
例題：臭素水を脱色する結合の例を答えよ。
答え：C=C二重結合やC≡C三重結合
不飽和結合に臭素が付加するためです。
確認ポイント
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構造式から官能基を判断できる
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銀鏡反応・フェーリング反応を説明できる
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フェノール・デンプンの検出反応を説明できる
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カルボン酸とNaHCO₃の反応を説明できる
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不飽和結合の検出を説明できる
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