この教材で学ぶこと
到達目標
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代表的な有機化合物の識別反応を答えられる
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アルデヒドの銀鏡反応・フェーリング反応を説明できる
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不飽和結合を臭素水や過マンガン酸カリウムで確認できる
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フェノールの塩化鉄(III)反応を説明できる
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カルボン酸と炭酸水素ナトリウムの反応を説明できる
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ヨードホルム反応で確認できる構造を理解できる
前提知識
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官能基
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アルコール
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アルデヒド
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カルボン酸
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芳香族化合物
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酸化還元
1
有機化合物の識別反応とは
有機化合物の識別反応とは、特定の官能基や構造をもつ化合物だけが示す反応を利用して、物質を見分ける方法です。
高校化学では、アルデヒド、不飽和結合、フェノール、カルボン酸、特定のアルコールなどの識別反応がよく出ます。
問題では、反応名、使う試薬、観察される変化、分かる官能基をセットで問われることが多いです。
暗記だけでなく、『何を確認する反応なのか』を意識すると覚えやすくなります。
識別反応で見るポイント
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見るポイント
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内容
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試薬
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何を加えるか
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変化
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色、沈殿、気体、鏡など
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分かること
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どの官能基・構造があるか
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注意点
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似た反応との違い
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確認ポイント
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識別反応が官能基や構造を見分ける反応であることを説明できる
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試薬・変化・分かることをセットで覚える重要性を理解できる
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2
アルデヒドの識別
アルデヒドは還元性をもつため、銀鏡反応やフェーリング反応を示します。
銀鏡反応では、アンモニア性硝酸銀水溶液を用い、試験管の内側に銀が析出します。
フェーリング反応では、フェーリング液を加えて加熱すると、赤色沈殿の酸化銅(I) Cu₂O が生じます。
これらの反応は、アルデヒド基の確認で非常によく出ます。
ただし、ギ酸や還元糖なども銀鏡反応を示すことがあります。
銀鏡反応のイメージ
Ag⁺ が還元されて Ag になる
アルデヒドは酸化され、銀イオンは還元されます。
アルデヒドの代表的な識別反応
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反応
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試薬
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観察される変化
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分かること
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銀鏡反応
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アンモニア性硝酸銀水溶液
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銀が析出する
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アルデヒドなどの還元性
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フェーリング反応
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フェーリング液
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赤色沈殿 Cu₂O
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アルデヒドなどの還元性
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確認ポイント
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アルデヒドが銀鏡反応を示すことを覚える
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フェーリング反応で赤色沈殿が生じることを覚える
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アルデヒドが還元性をもつことを説明できる
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3
不飽和結合の識別
炭素間二重結合 C=C や三重結合 C≡C をもつ化合物は、不飽和化合物と呼ばれます。
不飽和結合は付加反応を起こしやすいため、臭素水や過マンガン酸カリウム水溶液で確認できます。
臭素水は赤褐色ですが、不飽和結合に付加すると脱色されます。
過マンガン酸カリウム水溶液は赤紫色で、不飽和結合があると脱色されることがあります。
アルケンやアルキンの識別でよく使われます。
臭素の付加
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
臭素が二重結合に付加し、臭素水の色が消えます。
不飽和結合の識別
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試薬
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もとの色
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変化
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分かること
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臭素水
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赤褐色
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脱色
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C=CやC≡Cの存在
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過マンガン酸カリウム水溶液
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赤紫色
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脱色
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不飽和結合の存在
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確認ポイント
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不飽和結合が臭素水を脱色することを説明できる
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臭素水の赤褐色が消える理由を付加反応から説明できる
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アルケン・アルキンの識別に使えることを理解できる
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4
フェノールの識別
フェノール類は、ベンゼン環にヒドロキシ基 -OH が直接ついた化合物です。
フェノールは、塩化鉄(III)水溶液 FeCl₃ によって紫色を示します。
この反応は、フェノール性ヒドロキシ基の識別で重要です。
通常のアルコールは、フェノールのような塩化鉄(III)反応を示しません。
そのため、アルコールとフェノールの区別に使えます。
フェノールの識別
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物質
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試薬
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変化
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フェノール類
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塩化鉄(III)水溶液
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紫色を示す
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通常のアルコール
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塩化鉄(III)水溶液
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基本的に紫色を示さない
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確認ポイント
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フェノールが塩化鉄(III)水溶液で紫色を示すことを覚える
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フェノールと通常のアルコールを区別できる
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5
カルボン酸の識別
カルボン酸は、カルボキシ基 -COOH をもつ有機酸です。
カルボン酸に炭酸水素ナトリウム NaHCO₃ を加えると、二酸化炭素 CO₂ が発生します。
これは、カルボン酸が酸として働き、炭酸水素イオンと反応するためです。
発生したCO₂は、石灰水を白く濁らせることで確認できます。
カルボン酸の酸性を確認する反応として重要です。
カルボン酸と炭酸水素ナトリウム
R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + H₂O + CO₂
CO₂が発生します。
カルボン酸の識別
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試薬
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変化
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分かること
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NaHCO₃
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CO₂が発生
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カルボン酸の酸性
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青色リトマス紙
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赤色に変化
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酸性
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確認ポイント
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カルボン酸がNaHCO₃と反応してCO₂を発生することを説明できる
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カルボン酸が酸性を示すことを理解できる
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6
ヨードホルム反応
ヨードホルム反応は、特定の構造をもつ化合物を識別する反応です。
ヨウ素と水酸化ナトリウムを作用させると、条件を満たす化合物では黄色沈殿のヨードホルム CHI₃ が生じます。
代表例は、エタノール、アセトアルデヒド、メチルケトンです。
エタノールは酸化されてアセトアルデヒドになり、ヨードホルム反応を示します。
黄色沈殿という観察結果を覚えておきましょう。
ヨードホルム反応
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試薬
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変化
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陽性となる代表例
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I₂ + NaOH
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黄色沈殿 CHI₃
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エタノール
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I₂ + NaOH
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黄色沈殿 CHI₃
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アセトアルデヒド
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I₂ + NaOH
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黄色沈殿 CHI₃
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メチルケトン
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確認ポイント
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ヨードホルム反応で黄色沈殿が生じることを覚える
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エタノールやアセトアルデヒドが陽性になることを説明できる
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7
アルコールの級数と酸化
アルコールは、ヒドロキシ基がついた炭素に結合している炭素原子の数によって、第一級、第二級、第三級に分類されます。
第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドを経てカルボン酸になります。
第二級アルコールは酸化されるとケトンになります。
第三級アルコールは酸化されにくいです。
酸化生成物から、もとのアルコールの種類を判断する問題も出ます。
アルコールの酸化
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アルコール
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酸化生成物
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例
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第一級アルコール
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アルデヒド → カルボン酸
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エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸
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第二級アルコール
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ケトン
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2-プロパノール → アセトン
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第三級アルコール
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酸化されにくい
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tert-ブチルアルコールなど
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確認ポイント
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第一級・第二級・第三級アルコールを区別できる
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アルコールの酸化生成物を説明できる
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8
識別反応まとめ表
有機化合物の識別反応は、試薬と観察結果をセットで覚えると得点につながります。
特に、銀鏡反応、フェーリング反応、臭素水の脱色、塩化鉄(III)反応、ヨードホルム反応は頻出です。
有機化合物の識別反応まとめ
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確認したいもの
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試薬・反応
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観察される変化
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アルデヒド
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銀鏡反応
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銀が析出
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アルデヒド
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フェーリング反応
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赤色沈殿
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不飽和結合
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臭素水
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赤褐色が脱色
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不飽和結合
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KMnO₄水溶液
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赤紫色が脱色
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フェノール
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FeCl₃水溶液
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紫色
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カルボン酸
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NaHCO₃
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CO₂発生
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特定構造
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ヨードホルム反応
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黄色沈殿
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確認ポイント
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代表的な識別反応を表で整理できる
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試薬と観察結果から官能基を判断できる
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9
有機化合物の識別反応まとめ例題
識別反応の問題では、反応名だけでなく、試薬と観察結果まで問われます。
どの官能基を確認する反応なのかを意識して覚えましょう。
例題：アルデヒドを確認する代表的な反応を2つ答えなさい。
答え：銀鏡反応、フェーリング反応
アルデヒドは還元性をもつため、これらの反応を示します。
例題：臭素水を脱色する有機化合物に含まれる代表的な構造は何か。
答え：炭素間二重結合などの不飽和結合
臭素が不飽和結合に付加するため、臭素水が脱色されます。
例題：フェノールにFeCl₃水溶液を加えると何色を示すか。
答え：紫色
フェノール性ヒドロキシ基の確認反応です。
例題：カルボン酸にNaHCO₃を加えると発生する気体は何か。
答え：二酸化炭素 CO₂
カルボン酸が炭酸水素ナトリウムと反応してCO₂を発生します。
例題：ヨードホルム反応で生じる沈殿の色は何色か。
答え：黄色
ヨードホルム CHI₃ の黄色沈殿が生じます。
確認ポイント
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試薬と観察結果から官能基を判断できる
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有機化合物の識別反応を説明できる
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実験問題に対応できる
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