早覚え表 / quick_organic
有機反応経路早覚え表② エステル・けん化 / 芳香族 / フェノール
エステル化・けん化、ベンゼンからアニリンへの流れ、フェノールからサリチル酸・アセチルサリチル酸への流れをまとめた早覚え教材です。
早覚え表
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# 有機化学
# エステル
# けん化
# 芳香族
# ベンゼン
# アニリン
# フェノール
# サリチル酸
この教材で学ぶこと
到達目標
- エステル化と加水分解・けん化の違いを説明できる
- ベンゼンからニトロベンゼン、アニリンへの流れを説明できる
- フェノールの代表反応を整理できる
- サリチル酸からアセチルサリチル酸への流れを説明できる
前提知識
- カルボン酸
- エステル
- 芳香族化合物
- アミン
- フェノール類
反応経路図
骨格式で主要な反応経路をまとめています。構造式をクリックすると拡大表示できます。
③ エステル・けん化
エステル化、酸性加水分解、けん化を対応させて覚えます。
酢酸 + エタノール → 酢酸エチル
カルボン酸とアルコールからエステルができます。濃硫酸は脱水剤・触媒として働きます。
酢酸
CH₃COOH
カルボン酸
エタノール + 濃硫酸・加熱
→
酢酸エチル
CH₃COOC₂H₅
エステル
酢酸エチル → 酢酸
酸性条件で加水分解すると、カルボン酸とアルコールに戻ります。
酢酸エチル
CH₃COOC₂H₅
エステル
H₂O・H⁺
→
酢酸
CH₃COOH
カルボン酸
→
エタノール
C₂H₅OH
アルコール
酢酸エチル → 酢酸ナトリウム
塩基性条件で加水分解すると、カルボン酸ではなくカルボン酸塩ができます。これがけん化です。
酢酸エチル
CH₃COOC₂H₅
エステル
NaOH水溶液
→
酢酸
CH₃COO⁻Na⁺
酢酸ナトリウムの代表表示
→
エタノール
C₂H₅OH
アルコール
油脂 → 石けん
油脂をNaOHでけん化すると、高級脂肪酸ナトリウムとグリセリンができます。
高級脂肪酸
RCOOH
油脂の構成成分
NaOH
→
高級脂肪酸ナトリウム
RCOO⁻Na⁺
石けん
→
グリセリン
C₃H₅(OH)₃
三価アルコール
④ ベンゼン誘導体
ベンゼンは付加反応より置換反応が中心です。ニトロ化・還元・ジアゾ化の流れを最優先で覚えます。
ベンゼン → ニトロベンゼン → アニリン
芳香族反応経路の最重要ルートです。ニトロ化してから還元するとアニリンになります。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
濃硝酸 + 濃硫酸
→
ニトロベンゼン
C₆H₅NO₂
ニトロ化
還元
→
アニリン
C₆H₅NH₂
芳香族アミン
アニリン → アゾ化合物
アニリンは低温でジアゾ化され、さらにフェノールなどと反応してアゾ化合物になります。
アニリン
C₆H₅NH₂
弱塩基性
亜硝酸 + 塩酸・低温
→
ジアゾニウム塩
C₆H₅N₂⁺Cl⁻
模式表示
フェノールなど
→
アゾ化合物
Ar-N=N-Ar
染料と関係
ベンゼン → ベンゼンスルホン酸
ベンゼンに濃硫酸を作用させると、スルホ基が導入されます。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
濃硫酸・加熱
→
ベンゼンスルホン酸
C₆H₅SO₃H
スルホン化
ベンゼン → クロロベンゼン
ベンゼンの塩素化では、触媒を用いて水素が塩素に置換されます。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
Cl₂・FeCl₃
→
クロロベンゼン
C₆H₅Cl
置換反応
⑤ フェノール・サリチル酸
フェノールはベンゼンより置換反応を受けやすく、呈色反応や白色沈殿もよく問われます。
フェノール → 2,4,6-トリブロモフェノール
フェノールに臭素水を加えると、白色沈殿を生じます。
フェノール
C₆H₅OH
弱酸性
Br₂水
→
2,4,6-トリブロモフェノール
C₆H₂Br₃OH
白色沈殿
フェノール → ピクリン酸
フェノールを強くニトロ化すると、2,4,6-トリニトロフェノール、つまりピクリン酸ができます。
フェノール
C₆H₅OH
置換されやすい
濃硝酸
→
ピクリン酸
C₆H₂(NO₂)₃OH
黄色結晶
フェノール → サリチル酸 → アセチルサリチル酸
フェノールからサリチル酸、さらにアセチル化でアセチルサリチル酸につながる重要ルートです。
フェノール
C₆H₅OH
フェノール類
CO₂など
→
サリチル酸
C₆H₄(OH)COOH
OH + COOH
無水酢酸
→
アセチルサリチル酸
アセチルサリチル酸
模式表示
⑤補足 フェノールの生成ルート
フェノールは、ベンゼンスルホン酸を経るルートや、クメン法でつくられます。
ベンゼン → ベンゼンスルホン酸 → ナトリウムフェノキシド → フェノール
ベンゼンをスルホン化し、NaOH融解でナトリウムフェノキシドをつくり、酸でフェノールにします。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
濃硫酸・加熱
→
ベンゼンスルホン酸
C₆H₅SO₃H
スルホン化
NaOH融解
→
ナトリウムフェノキシド
C₆H₅ONa
代表表示
酸
→
フェノール
C₆H₅OH
フェノール類
ベンゼン → クメン → フェノール
ベンゼンにプロペンを反応させてクメンをつくり、酸化・分解するとフェノールが得られます。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
プロペンと反応
→
クメン
C₆H₅CH(CH₃)₂
工業原料
酸化・分解
→
フェノール
C₆H₅OH
クメン法
ベンゼン → クメン → アセトン
クメン法ではフェノールと同時にアセトンも得られます。
ベンゼン
C₆H₆
芳香族
プロペンと反応
→
クメン
C₆H₅CH(CH₃)₂
工業原料
酸化・分解
→
アセトン
CH₃COCH₃
副生物
※ 高分子やジアゾニウム塩など、単一の構造式SVGで表しにくいものは代表構造・単量体・模式表示で整理しています。
早覚え表
印刷・PDF保存・CSVダウンロードに対応しています。
エステル・けん化の主要反応
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| カルボン酸 + アルコール | 濃硫酸・加熱 | エステル | エステル化 |
| エステル | H₂O・H⁺ | カルボン酸 + アルコール | 酸性加水分解 |
| エステル | NaOH水溶液 | カルボン酸塩 + アルコール | けん化 |
| 酢酸 + エタノール | 濃硫酸・加熱 | 酢酸エチル | 代表例として最重要 |
| 酢酸エチル | NaOH水溶液 | 酢酸ナトリウム + エタノール | カルボン酸ではなく塩になる |
| 油脂 | NaOH | 高級脂肪酸ナトリウム + グリセリン | 石けんの製法 |
| ベンゼンスルホン酸 | NaOH融解 → 酸 | フェノール | フェノールの製法 |
| ベンゼン + プロペン | クメン法 | フェノール + アセトン | フェノールの工業的製法 |
芳香族の主要反応経路
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| ベンゼン | 濃硝酸 + 濃硫酸 | ニトロベンゼン | ニトロ化 |
| ニトロベンゼン | 還元 | アニリン | アミノ基をもつ芳香族アミン |
| アニリン | 亜硝酸 + 塩酸・低温 | 塩化ベンゼンジアゾニウム | ジアゾ化 |
| 塩化ベンゼンジアゾニウム | フェノールなどと反応 | アゾ化合物 | アゾ染料 |
| ベンゼン | 濃硫酸・加熱 | ベンゼンスルホン酸 | スルホン化 |
| ベンゼン | 置換反応 | 各種誘導体 | 芳香族は付加より置換が中心 |
フェノール・サリチル酸の主要反応
| 出発物質 | 反応・条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| フェノール | 臭素水 | 2,4,6-トリブロモフェノール | 白色沈殿 |
| フェノール | FeCl₃ | 紫色 | フェノール類の呈色反応 |
| フェノール | 濃硝酸 | ピクリン酸 | 2,4,6-トリニトロフェノール |
| フェノール | CO₂など | サリチル酸 | コルベ・シュミット反応として有名 |
| サリチル酸 | 無水酢酸など | アセチルサリチル酸 | アセチルサリチル酸 |
| サリチル酸 | FeCl₃ | 呈色 | フェノール性OHをもつ |
覚え方・暗記ポイント
エステル化と酸性加水分解は逆反応。
けん化ではカルボン酸ではなくカルボン酸塩ができる。
ベンゼン → ニトロベンゼン → アニリン は最重要経路。
アニリンはジアゾ化してアゾ化合物につながる。
フェノールはベンゼンより置換反応を受けやすい。
フェノール → サリチル酸 → アセチルサリチル酸 の流れも頻出。
ベンゼンスルホン酸をNaOH融解し、酸性にするとフェノールになる。
クメン法では、ベンゼンとプロペンから最終的にフェノールとアセトンが得られる。
目次
1 このページの覚え方
前半はエステル化・加水分解・けん化をセットで整理しましょう。
中盤は、ベンゼンからニトロベンゼン、アニリン、ジアゾニウム塩へ進む芳香族の重要経路を押さえます。
後半はフェノールの性質と、サリチル酸・アセチルサリチル酸への流れをまとめて覚えると効果的です。
確認ポイント
- エステル化とけん化の違いを説明できる
- ベンゼンからアニリンまでの流れを説明できる
- フェノールの代表反応を整理できる
- サリチル酸からアセチルサリチル酸への流れを説明できる