この教材で学ぶこと
到達目標
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アルコールの定義を説明できる
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第一級・第二級・第三級アルコールを区別できる
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アルコールの性質をヒドロキシ基と関連づけられる
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アルコールの酸化生成物を判断できる
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脱水反応やエステル化を説明できる
前提知識
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官能基の基礎
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ヒドロキシ基 -OH
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炭化水素の構造
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酸化還元の基本
1
アルコールとは
アルコールとは、炭化水素の水素原子がヒドロキシ基 -OH に置き換わった形の有機化合物です。
代表的なアルコールには、メタノール CH₃OH、エタノール C₂H₅OH、1-プロパノール C₃H₇OH などがあります。
アルコールは分子中に -OH をもつため、水素結合をつくりやすく、沸点や水への溶けやすさに特徴があります。
有機化学では、アルコールの酸化、脱水、エステル化が重要です。
確認ポイント
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アルコールがヒドロキシ基をもつ化合物であることを説明できる
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代表的なアルコールの名前と構造式を答えられる
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2
代表的なアルコール
炭素数の少ないアルコールは、高校化学でよく登場します。
メタノールは有毒で、エタノールは酒類に含まれるアルコールとして知られています。
プロパノールには、1-プロパノールと2-プロパノールのような構造異性体があります。
構造が少し違うだけで、酸化されたときにできる物質が変わることがあります。
代表的なアルコール
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名称
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構造式
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分類
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特徴
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メタノール
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CH₃OH
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第一級アルコール
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有毒
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エタノール
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CH₃CH₂OH
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第一級アルコール
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酒類に含まれる
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1-プロパノール
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CH₃CH₂CH₂OH
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第一級アルコール
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末端に-OH
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2-プロパノール
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CH₃CH(OH)CH₃
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第二級アルコール
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中央の炭素に-OH
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注意：メタノールとエタノールは名前が似ていますが、性質や毒性が大きく異なります。
注意：2-プロパノールはイソプロピルアルコールとも呼ばれ、消毒用アルコールとして使われることがあります。
確認ポイント
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メタノールとエタノールを区別できる
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1-プロパノールと2-プロパノールの構造の違いを説明できる
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3
第一級・第二級・第三級アルコール
アルコールは、ヒドロキシ基が結合している炭素原子の周りの炭素数によって分類されます。
ヒドロキシ基が結合している炭素に、他の炭素が1個結合していれば第一級アルコールです。
他の炭素が2個結合していれば第二級アルコール、3個結合していれば第三級アルコールです。
この分類は、酸化されたときに何ができるかを判断するうえで重要です。
アルコールの分類
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分類
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構造の特徴
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例
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酸化されると
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第一級アルコール
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-CH₂OHをもつ
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エタノール
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アルデヒド、さらにカルボン酸
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第二級アルコール
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>CHOHをもつ
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2-プロパノール
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ケトン
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第三級アルコール
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>C(OH)-をもつ
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2-メチル-2-プロパノール
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酸化されにくい
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確認ポイント
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第一級・第二級・第三級アルコールを構造から判断できる
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分類によって酸化生成物が異なることを理解できる
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4
アルコールの性質
アルコールはヒドロキシ基 -OH をもつため、水素結合をつくることができます。
そのため、同じくらいの分子量の炭化水素やエーテルと比べて沸点が高くなりやすいです。
炭素数の少ないアルコールは水に溶けやすいですが、炭素数が増えると水に溶けにくくなります。
これは、炭化水素部分が大きくなると水になじみにくい性質が強くなるためです。
アルコールの性質
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性質
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理由
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ポイント
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沸点が高め
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水素結合をつくるため
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同程度の分子量の炭化水素より高い
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低級アルコールは水に溶けやすい
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-OHが水と水素結合するため
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メタノール、エタノールなど
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炭素数が増えると水に溶けにくい
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炭化水素部分が大きくなるため
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疎水性が強くなる
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可燃性
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有機化合物として燃焼する
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CO₂とH₂Oを生じる
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注意：水に溶けやすいかどうかは、-OHの効果と炭化水素部分の大きさのバランスで考えます。
確認ポイント
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アルコールの沸点が比較的高い理由を説明できる
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炭素数が増えると水への溶解性が下がる理由を説明できる
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5
アルコールの酸化
アルコールの重要な反応の一つが酸化です。
第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドになり、さらに酸化されるとカルボン酸になります。
第二級アルコールは酸化されるとケトンになります。
第三級アルコールは、通常の条件では酸化されにくいです。
第一級アルコールの酸化
第一級アルコール → アルデヒド → カルボン酸
エタノールはアセトアルデヒドを経て酢酸になります。
第二級アルコールの酸化
第二級アルコール → ケトン
2-プロパノールは酸化されるとアセトンになります。
第三級アルコール
第三級アルコール → 酸化されにくい
ヒドロキシ基のついた炭素に水素がないため、酸化されにくいと整理します。
アルコールの酸化まとめ
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分類
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酸化生成物
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例
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第一級アルコール
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アルデヒド → カルボン酸
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エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸
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第二級アルコール
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ケトン
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2-プロパノール → アセトン
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第三級アルコール
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酸化されにくい
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2-メチル-2-プロパノール
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例題：エタノールを酸化すると、まず何ができるか。
答え：アセトアルデヒド
エタノールは第一級アルコールなので、まずアルデヒドであるアセトアルデヒドになります。
例題：2-プロパノールを酸化すると何ができるか。
答え：アセトン
2-プロパノールは第二級アルコールなので、酸化されるとケトンであるアセトンになります。
確認ポイント
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第一級アルコールの酸化生成物を答えられる
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第二級アルコールの酸化生成物を答えられる
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第三級アルコールが酸化されにくいことを理解できる
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6
アルコールの脱水反応
アルコールは、濃硫酸などの存在下で加熱すると脱水反応を起こすことがあります。
脱水反応では、水 H₂O が取れて、アルケンやエーテルが生成します。
条件によって生成物が変わるため、反応条件と生成物をセットで覚える必要があります。
高校化学では、エタノールからエチレンができる反応がよく出ます。
エタノールの分子内脱水
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
高温条件ではエチレンが生成しやすいです。
エタノールの分子間脱水
2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O
条件によってジエチルエーテルが生成します。
エタノールの脱水
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反応
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生成物
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ポイント
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分子内脱水
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エチレン CH₂=CH₂
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1分子から水が取れる
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分子間脱水
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ジエチルエーテル
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2分子から水が取れる
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注意：脱水反応では、反応条件によって生成物が変わる点に注意しましょう。
確認ポイント
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アルコールの脱水でアルケンができることを説明できる
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エタノールからエチレンができる反応を確認できる
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7
アルコールのエステル化
アルコールはカルボン酸と反応してエステルをつくります。
この反応をエステル化といいます。
エステル化では、水が同時に生じます。
たとえば、エタノールと酢酸が反応すると、酢酸エチルと水ができます。
酢酸とエタノールのエステル化
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
酢酸エチルが生成します。
エステル化の基本
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反応物
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生成物
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特徴
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カルボン酸 + アルコール
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エステル + 水
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酸触媒で進みやすい
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酢酸 + エタノール
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酢酸エチル + 水
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果実のような香り
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確認ポイント
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アルコールとカルボン酸からエステルができることを説明できる
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酢酸エチルの生成反応を確認できる
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8
アルコールの例題
アルコールの問題では、分類、酸化、脱水、エステル化がよく問われます。
特に第一級・第二級・第三級アルコールの酸化生成物は重要です。
例題：第一級アルコールを酸化すると、まず何ができるか。
答え：アルデヒド
第一級アルコールは酸化されるとまずアルデヒドになり、さらに酸化されるとカルボン酸になります。
例題：第二級アルコールを酸化すると何ができるか。
答え：ケトン
第二級アルコールは酸化されるとケトンになります。
例題：酢酸とエタノールが反応してできるエステルは何か。
答え：酢酸エチル
酢酸 CH₃COOH とエタノール C₂H₅OH がエステル化すると、酢酸エチル CH₃COOC₂H₅ ができます。
確認ポイント
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アルコールの分類を構造から判断できる
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酸化生成物を答えられる
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脱水反応とエステル化を区別できる
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