この教材で学ぶこと
到達目標
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有機化合物の名前の基本的な作り方を説明できる
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主鎖を選ぶ考え方を理解できる
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置換基の位置番号をつけられる
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アルカン・アルケン・アルコールなどの名称を構造式から判断できる
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名前からおおまかな構造を考えられる
前提知識
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アルカン
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アルケン
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アルキン
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官能基
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構造式の読み方
1
有機化合物の命名とは
有機化合物の命名では、構造式を見て、炭素骨格、置換基、官能基を整理します。
有機化合物の名前は、適当に覚えるのではなく、一定のルールに従ってつけられます。
高校化学では、厳密なIUPAC命名をすべて扱うわけではありませんが、基本的な考え方を理解しておくと構造式を読みやすくなります。
命名の基本は、主鎖を選び、番号をつけ、置換基や官能基を名前に反映することです。
確認ポイント
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有機化合物の名前が構造に基づいてつくことを理解できる
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主鎖・置換基・官能基という言葉を説明できる
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2
炭素数と基本名
有機化合物の名前では、炭素数に応じて基本名が変わります。
炭素数1はメタン、2はエタン、3はプロパン、4はブタンです。
この基本名は、アルカンだけでなく、アルケン、アルキン、アルコールなどの命名にも関係します。
まずは炭素数1〜10の名前を覚えると、有機化合物の名前がかなり読みやすくなります。
炭素数と基本名
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炭素数
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基本名
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アルカン名
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分子式
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1
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メタ-
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メタン
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CH₄
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2
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エタ-
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エタン
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C₂H₆
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3
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プロパ-
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プロパン
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C₃H₈
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4
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ブタ-
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ブタン
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C₄H₁₀
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5
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ペンタ-
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ペンタン
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C₅H₁₂
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6
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ヘキサ-
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ヘキサン
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C₆H₁₄
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7
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ヘプタ-
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ヘプタン
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C₇H₁₆
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8
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オクタ-
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オクタン
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C₈H₁₈
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9
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ノナ-
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ノナン
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C₉H₂₀
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10
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デカ-
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デカン
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C₁₀H₂₂
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確認ポイント
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炭素数1〜4の基本名を確実に答えられる
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炭素数からアルカン名を判断できる
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メタ・エタ・プロパ・ブタを命名の土台として使える
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3
主鎖の選び方
主鎖とは、名前の中心になる炭素鎖のことです。
基本的には、最も長い炭素鎖を主鎖に選びます。
二重結合や官能基がある場合は、それらを含むように主鎖を選ぶことが重要になります。
枝分かれしている構造では、どこを主鎖にするかで名前が変わるため、まず一番長い連続した炭素鎖を探しましょう。
主鎖を選ぶときの見方
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見るポイント
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内容
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最長の炭素鎖
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連続して最も長くつながった炭素鎖を探す
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二重結合・三重結合
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不飽和結合を含む主鎖を選ぶ
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官能基
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重要な官能基を含むように選ぶ
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枝分かれ
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主鎖から外れた部分は置換基として扱う
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確認ポイント
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構造式から最長炭素鎖を探せる
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枝分かれ部分を置換基として見られる
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4
置換基
置換基とは、主鎖についている枝分かれ部分や原子団のことです。
アルカンから水素を1個取り除いた形の置換基をアルキル基といいます。
たとえば、CH₃- はメチル基、C₂H₅- はエチル基です。
置換基がどの炭素についているかを示すために、番号を使います。
代表的なアルキル基
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置換基
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構造
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もとのアルカン
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メチル基
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-CH₃
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メタン
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エチル基
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-C₂H₅
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エタン
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プロピル基
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-C₃H₇
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プロパン
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ブチル基
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-C₄H₉
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ブタン
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確認ポイント
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メチル基とエチル基を構造式で判断できる
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置換基の位置を番号で表す理由を理解できる
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5
番号の付け方
有機化合物の名前では、置換基や官能基の位置を数字で示します。
番号は、重要な結合や官能基、置換基の位置番号ができるだけ小さくなるようにつけます。
アルカンでは、置換基の番号が小さくなる向きから番号をつけます。
アルケンでは、二重結合の位置番号が小さくなるようにします。
アルコールでは、ヒドロキシ基の位置番号が小さくなるようにします。
番号を小さくする対象
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化合物の種類
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優先して小さくするもの
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例
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アルカン
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置換基の位置
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2-メチルプロパン
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アルケン
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二重結合の位置
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1-ブテン、2-ブテン
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アルコール
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ヒドロキシ基の位置
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1-プロパノール、2-プロパノール
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確認ポイント
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番号を小さくする向きから主鎖に番号をつけられる
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2-メチルプロパン、2-ブテン、2-プロパノールの意味を説明できる
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6
官能基による名前の変化
有機化合物の名前は、含まれる官能基によって語尾や名称が変わります。
ヒドロキシ基をもつものはアルコール、アルデヒド基をもつものはアルデヒド、カルボキシ基をもつものはカルボン酸です。
官能基を見ると、化合物の分類だけでなく、反応性も予想できます。
命名では、炭素数だけでなく、どの官能基があるかを必ず確認しましょう。
官能基と名称の関係
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官能基
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分類
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名前の例
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構造式
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-OH
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アルコール
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エタノール
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CH₃CH₂OH
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-CHO
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アルデヒド
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アセトアルデヒド
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CH₃CHO
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>C=O
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ケトン
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アセトン
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CH₃COCH₃
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-COOH
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カルボン酸
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酢酸
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CH₃COOH
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-COO-
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エステル
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酢酸エチル
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CH₃COOC₂H₅
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-NH₂
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アミン
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アニリンなど
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C₆H₅NH₂
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確認ポイント
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官能基から化合物の分類を判断できる
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名前から官能基を予想できる
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7
命名の例題
命名の問題では、いきなり名前を出そうとせず、主鎖、置換基、番号、官能基の順に確認するとミスが減ります。
最初は簡単な構造式から練習し、少しずつ枝分かれや官能基があるものに進みましょう。
例題：CH₃-CH₂-CH₃ の物質名を答えなさい。
答え：プロパン
炭素が3個の直鎖アルカンなので、プロパンです。
例題：CH₃-CH(CH₃)-CH₃ の物質名を答えなさい。
答え：2-メチルプロパン
主鎖はプロパンで、2番目の炭素にメチル基がついています。
例題：CH₃CH₂OH の物質名を答えなさい。
答え：エタノール
炭素数2のアルコールなので、エタノールです。
例題：CH₃COOH の物質名を答えなさい。
答え：酢酸
CH₃COOHはカルボキシ基をもつ代表的なカルボン酸です。
確認ポイント
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簡単な構造式から物質名を判断できる
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置換基の位置を名前に反映できる
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官能基から分類名を判断できる
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