この教材で学ぶこと
到達目標
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構造式から炭素骨格を読み取れる
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単結合・二重結合・三重結合を区別できる
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官能基を構造式から見つけられる
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枝分かれ構造を読み取れる
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名前や反応を考える前に構造を整理できる
前提知識
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炭素原子の結合
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アルカン
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アルケン
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アルキン
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官能基
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命名の基礎
1
構造式を読む目的
有機化学では、分子式だけでなく構造式を読めることが非常に重要です。
同じ分子式でも、原子のつながり方が違えば別の物質になることがあります。
構造式を読めるようになると、物質名、分類、官能基、反応性を判断しやすくなります。
最初は難しく見えますが、見るポイントを順番に決めるとかなり読みやすくなります。
確認ポイント
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構造式を読むことが有機化学の理解に必要だと説明できる
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炭素骨格・結合・官能基の順に確認できる
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2
まず炭素骨格を見る
構造式を見るときは、まず炭素原子が何個つながっているかを確認します。
炭素が一直線につながっている場合を直鎖状、途中で枝分かれしている場合を分岐構造と考えます。
有機化合物の名前や性質は、炭素骨格に大きく影響されます。
命名では、基本的に最も長く連続した炭素鎖を主鎖として考えます。
炭素骨格の見方
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見る点
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意味
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例
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炭素数
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主鎖や分子の大きさを判断する
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C3ならプロパン系
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直鎖か分岐か
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構造異性体の判断に関係
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ブタンと2-メチルプロパン
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環状か鎖状か
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環式化合物かどうかを判断する
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シクロヘキサン、ベンゼン
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ベンゼン環の有無
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芳香族化合物か判断する
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C₆H₅-を含むか
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確認ポイント
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構造式から主鎖の炭素数を数えられる
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直鎖構造と分岐構造を区別できる
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3
結合の種類を見る
次に、炭素原子どうしの結合の種類を確認します。
単結合だけならアルカン、二重結合をもてばアルケン、三重結合をもてばアルキンとして考えられます。
二重結合や三重結合をもつ化合物は不飽和炭化水素であり、付加反応を起こしやすいです。
結合の種類を見るだけで、反応の傾向をかなり予想できます。
結合の種類と分類
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結合
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分類
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一般式
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反応の傾向
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C-C
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アルカン
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CₙH₂ₙ₊₂
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置換反応
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C=C
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アルケン
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CₙH₂ₙ
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付加反応
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C≡C
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アルキン
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CₙH₂ₙ₋₂
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付加反応
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ベンゼン環
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芳香族化合物
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例：C₆H₆
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置換反応
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確認ポイント
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C-C、C=C、C≡Cを区別できる
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結合の種類からアルカン・アルケン・アルキンを判断できる
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4
官能基を見つける
炭素骨格と結合の種類を確認したら、次に官能基を探します。
官能基とは、有機化合物の性質や反応を決める原子団です。
たとえば、-OH があればアルコール、-CHO があればアルデヒド、-COOH があればカルボン酸です。
官能基を見つけられるようになると、物質の分類と反応が一気に分かりやすくなります。
構造式で見つけたい官能基
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官能基
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構造
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分類
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代表例
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ヒドロキシ基
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-OH
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アルコール
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CH₃CH₂OH
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アルデヒド基
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-CHO
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アルデヒド
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CH₃CHO
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カルボニル基
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>C=O
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ケトンなど
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CH₃COCH₃
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カルボキシ基
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-COOH
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カルボン酸
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CH₃COOH
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エステル結合
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-COO-
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エステル
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CH₃COOC₂H₅
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アミノ基
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-NH₂
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アミン・アミノ酸
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CH₃NH₂
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確認ポイント
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代表的な官能基を構造式から見つけられる
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官能基から化合物の分類を判断できる
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5
簡略構造式の読み方
有機化学では、すべての結合を詳しく書く構造式だけでなく、簡略構造式がよく使われます。
たとえば、CH₃CH₂OH は CH₃-CH₂-OH と同じ意味です。
CH₃COOH は CH₃-C(=O)-OH のように考えると、カルボキシ基が見つけやすくなります。
省略された結合やまとまりを頭の中で補えるようになると、構造式を読む力が上がります。
簡略構造式の読み方
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簡略構造式
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構造式イメージ
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分類
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CH₃CH₂OH
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CH₃-CH₂-OH
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アルコール
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CH₃CHO
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CH₃-C(=O)-H
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アルデヒド
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CH₃COCH₃
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CH₃-C(=O)-CH₃
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ケトン
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CH₃COOH
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CH₃-C(=O)-OH
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カルボン酸
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CH₃COOC₂H₅
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CH₃-C(=O)-O-CH₂CH₃
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エステル
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注意：COOHはC(=O)-OH、CHOはC(=O)-Hとして見ると理解しやすいです。
注意：COOが出てきたら、エステルかカルボン酸塩の可能性を考えます。
確認ポイント
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CH₃COOHをCH₃-C(=O)-OHとして読める
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CH₃CHOとCH₃COCH₃の違いを説明できる
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6
構造式から反応を予想する
構造式を読む目的の一つは、反応を予想することです。
C=C があれば付加反応、-OH があれば酸化やエステル化、-CHO があれば銀鏡反応やフェーリング反応を考えます。
-COOH があれば酸性やエステル化、-COO- があれば加水分解を考えます。
このように、構造式から官能基を見つけることで、反応の方向性が見えてきます。
構造式から予想できる反応
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見つけた構造
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分類
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予想できる反応
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C=C
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アルケン
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付加反応、臭素水の脱色、付加重合
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C≡C
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アルキン
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付加反応、臭素水の脱色
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-OH
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アルコール
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酸化、脱水、エステル化
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-CHO
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アルデヒド
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銀鏡反応、フェーリング反応
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-COOH
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カルボン酸
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中和、エステル化
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-COO-
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エステル
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加水分解、けん化
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例題：CH₂=CH₂ の構造式から予想できる反応は何か。
答え：付加反応
CH₂=CH₂は二重結合をもつアルケンなので、付加反応を起こしやすいです。
例題：CH₃CHO が銀鏡反応を示す理由を構造から説明しなさい。
答え：アルデヒド基 -CHO をもつから。
アルデヒド基をもつ化合物は還元性を示し、銀鏡反応を起こします。
確認ポイント
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構造式から反応の種類を予想できる
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官能基と反応性を対応させられる
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7
構造式を読む練習問題
構造式の読み方は、実際に何度も練習することで身につきます。
まず炭素骨格を確認し、次に結合の種類、最後に官能基を見る流れを習慣にしましょう。
例題：CH₃CH₂CH₃ はアルカン・アルケン・アルキンのどれか。
答え：アルカン
炭素間が単結合のみで、分子式はC₃H₈なのでプロパンです。
例題：CH₃CH₂OH に含まれる官能基は何か。
答え：ヒドロキシ基 -OH
-OHをもつため、アルコールに分類されます。
例題：CH₃COCH₃ はアルデヒドかケトンか。
答え：ケトン
C=Oが炭素鎖の途中にあるため、ケトンです。
例題：CH₃COOC₂H₅ はどの分類の化合物か。
答え：エステル
-COO-を含むため、エステルに分類されます。
確認ポイント
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構造式を順番に読める
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分類と官能基を対応させられる
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構造式から代表的な反応を予想できる
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