実験 / experiment_organic
カルボン酸とエステルの識別実験
炭酸水素ナトリウムとの反応、エステルの香り、加水分解を通して、カルボン酸とエステルの性質の違いを見分ける実験教材です。
実験教材
# 実験
# 有機化学
# カルボン酸
# エステル
# 識別反応
# 加水分解
# けん化
この教材で学ぶこと
到達目標
- カルボン酸がNaHCO₃と反応してCO₂を発生する理由を説明できる
- エステルの香りと構造の関係を説明できる
- エステルの酸性加水分解とけん化の違いを説明できる
- カルボン酸とエステルを反応結果から判別できる
前提知識
- カルボン酸
- エステル
- 酸と塩基
- 有機化合物の識別反応早覚え表
- 有機反応経路早覚え表
図・写真
※スマホで画像が見づらい場合は、画像を拡大表示するか、別タブで開くと確認しやすいです。
STEP 1
カルボン酸とNaHCO₃
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
STEP 2
エステル化と加水分解
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
STEP 3
酸性加水分解とけん化の違い
Credit: ChemStudy 自作図
License: Original
実験情報
目的
カルボン酸とエステルの性質の違いを、気体発生、におい、加水分解の結果から判定する。
原理
カルボン酸は酸性を示し、炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素を発生する。一方、エステルは中性に近く、通常NaHCO₃とは反応しにくい。また、エステルは果実のような香りをもつものが多く、加水分解によってカルボン酸とアルコールに分かれる。塩基性条件で加水分解すると、カルボン酸ではなくカルボン酸塩が生じる。
器具
- 試験管
- 試験管立て
- スポイト
- ビーカー
- 湯浴
- ガラス棒
- 保護メガネ
- 手袋
試薬
- 酢酸
- 酢酸エチル
- エタノール
- 炭酸水素ナトリウム水溶液
- 希硫酸または希塩酸
- 水酸化ナトリウム水溶液
- リトマス紙またはpH試験紙
手順
- 保護メガネと手袋を着用し、使用する試薬を確認する。
- 試験管に酢酸を少量入れ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。
- 泡の発生があるか観察する。
- 別の試験管に酢酸エチルを入れ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて比較する。
- 酢酸と酢酸エチルのにおいを、直接かがずに手であおぐようにして確認する。
- 酢酸エチルに水と少量の酸を加え、湯浴で温める。
- 加水分解後のにおいの変化や酸性の変化を確認する。
- 別の試験管で酢酸エチルにNaOH水溶液を加え、湯浴で温める。
- 酸性加水分解とけん化で生成物が異なることを表にまとめる。
観察結果
| 試料 | 結果 |
|---|---|
| 酢酸 + NaHCO₃水溶液 | 泡が発生する。CO₂が発生している |
| 酢酸エチル + NaHCO₃水溶液 | 通常、気体は発生しにくい |
| 酢酸 | 刺激臭があり、酸性を示す |
| 酢酸エチル | 果実のような香りをもつ |
| 酢酸エチル + H₂O + H⁺ | 酢酸とエタノールに加水分解される |
| 酢酸エチル + NaOH水溶液 | 酢酸ナトリウムとエタノールが生じる |
安全上の注意
- 酢酸やエステルのにおいを直接吸い込まない。手であおぐようにして確認する。
- 酢酸は刺激性があるため、皮膚や目につけない。
- 酢酸エチルは引火性があるため、火気に近づけない。
- 加熱するときは試験管の口を人に向けない。
- NaOH水溶液は皮膚につくと危険なので、手袋を着用する。
- こぼした場合は自己判断で処理せず、教員や指導者に知らせる。
廃液・廃棄
- 有機溶媒を含む廃液は、指定された有機廃液容器に入れる。
- 酸や塩基を含む廃液は、指導者の指示に従って処理する。
- 反応後の試験管は、指定された方法で洗浄する。
- においの強い廃液を放置しない。
早覚え表
印刷・PDF保存・CSVダウンロードに対応しています。
カルボン酸とエステルの識別
| 対象 | 試薬・操作 | 観察結果 | 判断できること |
|---|---|---|---|
| カルボン酸 | NaHCO₃水溶液 | CO₂が発生する | カルボキシ基をもつ酸 |
| エステル | NaHCO₃水溶液 | 通常CO₂は発生しにくい | カルボン酸ではない |
| カルボン酸 | pH試験紙 | 酸性を示す | 水溶液中でH⁺を生じる |
| エステル | においの確認 | 果実のような香り | 低分子エステルに多い特徴 |
| エステル | 酸性加水分解 | カルボン酸 + アルコール | エステル化の逆反応 |
| エステル | NaOH水溶液で加熱 | カルボン酸塩 + アルコール | けん化 |
酸性加水分解とけん化の比較
| 反応 | 条件 | 生成物 | 覚えるポイント |
|---|---|---|---|
| 酸性加水分解 | H₂O + H⁺ + 加熱 | カルボン酸 + アルコール | エステル化の逆反応 |
| けん化 | NaOH水溶液 + 加熱 | カルボン酸ナトリウム + アルコール | カルボン酸ではなく塩になる |
| 酢酸エチルの酸性加水分解 | H₂O + H⁺ | 酢酸 + エタノール | 可逆反応として考える |
| 酢酸エチルのけん化 | NaOH水溶液 | 酢酸ナトリウム + エタノール | 反応が進みやすい |
間違えやすい比較
| 比較 | カルボン酸 | エステル | ポイント |
|---|---|---|---|
| NaHCO₃との反応 | CO₂を発生する | 通常発生しにくい | 泡が出たらカルボン酸を疑う |
| におい | 刺激臭をもつものがある | 果実臭をもつものが多い | においは補助的判断 |
| 水溶液の性質 | 酸性 | 中性に近いものが多い | pHで比較できる |
| 加水分解 | 対象ではない | 酸とアルコールに分解 | エステル結合の確認につながる |
覚え方・暗記ポイント
カルボン酸はNaHCO₃でCO₂を発生する。
エステルは通常NaHCO₃でCO₂を発生しにくい。
低分子エステルには果実のような香りをもつものが多い。
酸性加水分解ではカルボン酸とアルコールができる。
けん化ではカルボン酸塩とアルコールができる。
酢酸エチルのけん化では、酢酸ではなく酢酸ナトリウムができる。
1 カルボン酸とNaHCO₃の反応
カルボン酸は酸性を示すため、炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素を発生します。
このとき泡が出るため、カルボン酸を見分ける手がかりになります。
フェノールも弱酸性ですが、カルボン酸ほど酸性が強くないため、通常NaHCO₃とは二酸化炭素を発生しにくいです。
カルボン酸と炭酸水素ナトリウム
R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + CO₂ + H₂O
CO₂の発生がカルボン酸識別の重要な目印です。
確認ポイント
- NaHCO₃でCO₂を発生する官能基を説明できる
- カルボン酸とフェノールの酸性の違いを説明できる
- 気体発生を識別反応として使える
2 エステルの特徴
エステルは、カルボン酸とアルコールから水が取れてできる化合物です。
低分子のエステルには果実のような香りをもつものが多く、香料として利用されるものもあります。
ただし、においだけで物質を完全に判定するのは危険なので、反応結果と組み合わせて判断します。
エステル化
R-COOH + R'-OH ⇄ R-COOR' + H₂O
カルボン酸とアルコールからエステルができます。
確認ポイント
- エステルの基本構造を説明できる
- エステル化の反応式を説明できる
- エステルのにおいを補助的な識別情報として扱える
3 エステルの加水分解とけん化
エステルは水と反応して、カルボン酸とアルコールに分かれます。酸性条件で行う場合を酸性加水分解といいます。
一方、NaOH水溶液などの塩基性条件で加水分解すると、カルボン酸ではなくカルボン酸塩ができます。
この塩基性加水分解は、油脂から石けんを作る反応と同じ考え方で、けん化と呼ばれます。
酢酸エチルのけん化
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
生成物は酢酸ではなく、酢酸ナトリウムになる点に注意します。
確認ポイント
- 酸性加水分解とけん化の違いを説明できる
- けん化でカルボン酸塩ができることを説明できる
- 酢酸エチルの分解生成物を判断できる