この教材で学ぶこと
到達目標
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高分子化合物とは何かを説明できる
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単量体と重合体を区別できる
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付加重合と縮合重合を区別できる
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代表的な合成高分子を答えられる
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天然高分子と構成単位を対応させられる
前提知識
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アルケンの基本
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官能基の基礎
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エステル結合
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アミド結合・ペプチド結合
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脱水縮合
1
高分子化合物とは
高分子化合物とは、非常に大きな分子量をもつ化合物です。
小さな分子が多数つながってできることが多く、もとの小さな分子を単量体、できた大きな分子を重合体といいます。
高分子化合物には、プラスチックや合成繊維のような合成高分子と、タンパク質やデンプンのような天然高分子があります。
高分子化合物は、日常生活の材料や生体内の物質として非常に重要です。
高分子に関する用語
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用語
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意味
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単量体
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高分子をつくるもとの小さな分子
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重合体
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単量体が多数つながってできた高分子
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重合
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単量体がつながって高分子になる反応
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重合度
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高分子中に含まれる単量体単位の数
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確認ポイント
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単量体と重合体を区別できる
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高分子化合物が大きな分子量をもつことを説明できる
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2
付加重合
付加重合とは、二重結合をもつ単量体が次々に付加して高分子になる反応です。
付加重合では、基本的に小さな分子が取れることなく、単量体がそのままつながっていきます。
エチレン、プロピレン、塩化ビニル、スチレンなどは付加重合を起こします。
生成する高分子には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレンなどがあります。
代表的な付加重合
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単量体
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構造式
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重合体
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用途例
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エチレン
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CH₂=CH₂
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ポリエチレン
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袋、容器
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プロピレン
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CH₂=CHCH₃
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ポリプロピレン
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食品容器、繊維
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塩化ビニル
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CH₂=CHCl
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ポリ塩化ビニル
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配管、シート
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スチレン
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C₆H₅CH=CH₂
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ポリスチレン
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発泡スチロール
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テトラフルオロエチレン
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CF₂=CF₂
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ポリテトラフルオロエチレン
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フッ素樹脂
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確認ポイント
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付加重合が二重結合をもつ単量体で起こることを説明できる
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エチレンからポリエチレンができることを答えられる
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代表的な単量体と重合体を対応させられる
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3
縮合重合
縮合重合とは、単量体同士が結合するときに、水などの小さな分子が取れて高分子になる反応です。
ポリエステルやポリアミドは縮合重合でできる代表的な高分子です。
縮合重合では、官能基同士の反応が重要になります。
カルボキシ基とヒドロキシ基からエステル結合、カルボキシ基とアミノ基からアミド結合ができます。
代表的な縮合重合
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高分子
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分類
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主な結合
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例
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ポリエステル
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合成高分子
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エステル結合 -COO-
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PET
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ポリアミド
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合成高分子
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アミド結合 -CONH-
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ナイロン
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タンパク質
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天然高分子
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ペプチド結合 -CONH-
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アミノ酸からできる
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確認ポイント
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縮合重合では水などの小分子が取れることを説明できる
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ポリエステルとポリアミドの結合を区別できる
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4
代表的な合成高分子
合成高分子は、人工的につくられた高分子化合物です。
プラスチック、合成繊維、合成ゴムなど、身の回りで広く使われています。
高校化学では、単量体、重合体、結合の種類、用途をセットで覚えることが重要です。
代表的な合成高分子
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重合体
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単量体
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重合の種類
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用途
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ポリエチレン
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エチレン
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付加重合
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袋、容器
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ポリプロピレン
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プロピレン
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付加重合
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食品容器、繊維
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ポリ塩化ビニル
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塩化ビニル
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付加重合
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配管、シート
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ポリスチレン
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スチレン
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付加重合
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発泡スチロール
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PET
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テレフタル酸 + エチレングリコール
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縮合重合
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ペットボトル、繊維
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ナイロン66
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ヘキサメチレンジアミン + アジピン酸
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縮合重合
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合成繊維
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注意：ポリエチレンやポリプロピレンは付加重合、PETやナイロンは縮合重合と整理すると覚えやすいです。
確認ポイント
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代表的な合成高分子と単量体を対応させられる
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付加重合でできる高分子と縮合重合でできる高分子を区別できる
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5
天然高分子
天然高分子は、生物がつくる高分子化合物です。
代表例には、タンパク質、デンプン、セルロース、天然ゴムなどがあります。
タンパク質はアミノ酸がペプチド結合でつながった高分子です。
デンプンやセルロースは、グルコースが多数つながった多糖類です。
代表的な天然高分子
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天然高分子
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構成単位
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主な結合・特徴
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タンパク質
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アミノ酸
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ペプチド結合
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デンプン
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グルコース
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植物の貯蔵物質
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セルロース
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グルコース
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植物の細胞壁の成分
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天然ゴム
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イソプレン
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弾性をもつ
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確認ポイント
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タンパク質がアミノ酸からできることを説明できる
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デンプンとセルロースがグルコースからできることを理解できる
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6
付加重合と縮合重合の比較
高分子の問題では、付加重合と縮合重合の区別がよく問われます。
付加重合では、二重結合をもつ単量体が開いてつながります。
縮合重合では、官能基同士が反応し、水などの小分子が取れてつながります。
単量体の構造を見ると、どちらの重合が起こるか判断しやすくなります。
付加重合と縮合重合
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項目
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付加重合
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縮合重合
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単量体の特徴
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C=Cをもつことが多い
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2つ以上の官能基をもつ
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小分子の脱離
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基本的にない
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水などが取れる
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代表例
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ポリエチレン
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PET、ナイロン
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重要な見方
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二重結合が開く
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官能基同士が結合する
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例題：エチレンからポリエチレンができる反応は付加重合か縮合重合か。
答え：付加重合
エチレン CH₂=CH₂ の二重結合が開いて、多数つながるため付加重合です。
例題：PETができる反応は付加重合か縮合重合か。
答え：縮合重合
テレフタル酸とエチレングリコールの官能基同士が反応し、水が取れてポリエステルができます。
確認ポイント
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付加重合と縮合重合を区別できる
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単量体の構造から重合の種類を判断できる
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7
高分子化合物の例題
高分子の問題では、単量体、重合体、重合形式、結合の種類がよく問われます。
表で整理して、名前だけでなく構造や反応の種類も確認しましょう。
例題：エチレンを付加重合してできる高分子は何か。
答え：ポリエチレン
エチレン CH₂=CH₂ が多数つながるとポリエチレン [-CH₂-CH₂-]n になります。
例題：塩化ビニルを付加重合してできる高分子は何か。
答え：ポリ塩化ビニル
塩化ビニル CH₂=CHCl が多数つながってポリ塩化ビニルになります。
例題：タンパク質を構成する単量体は何か。
答え：アミノ酸
タンパク質はアミノ酸がペプチド結合で多数つながった天然高分子です。
例題：PETに含まれる主な結合は何か。
答え：エステル結合
PETはポリエステルの一種で、エステル結合 -COO- を含みます。
確認ポイント
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代表的な高分子の単量体を答えられる
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付加重合と縮合重合を区別できる
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天然高分子の構成単位を答えられる
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