この教材で学ぶこと
到達目標
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エステルの構造を説明できる
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エステル化の反応式を書ける
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エステルの加水分解を説明できる
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けん化の意味を説明できる
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エステルと香り・油脂の関係を説明できる
前提知識
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カルボン酸
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アルコールとエーテル
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有機化学の反応の見方
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加水分解
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酸・塩基
1
エステルとは
エステルは、-COO- の構造をもつ有機化合物です。
多くの場合、カルボン酸とアルコールが反応して生成します。
代表例は酢酸エチル CH₃COOCH₂CH₃ です。
エステルには果実のような香りをもつものが多く、香料として利用されることがあります。
また、油脂もエステルの一種として扱われます。
代表的なエステル
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名称
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構造式
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特徴
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酢酸エチル
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CH₃COOCH₂CH₃
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酢酸とエタノールからできる
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ギ酸メチル
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HCOOCH₃
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ギ酸とメタノールからできる
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酢酸メチル
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CH₃COOCH₃
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酢酸とメタノールからできる
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サリチル酸メチル
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C₆H₄(OH)COOCH₃
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芳香をもつエステル
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確認ポイント
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エステルの構造 -COO- を説明できる
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酢酸エチルの構造式を答えられる
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エステルが香りや油脂と関係することを説明できる
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2
エステル化
エステル化は、カルボン酸とアルコールからエステルと水が生じる反応です。
この反応は可逆反応です。
濃硫酸を触媒として加熱することが多いです。
濃硫酸は酸触媒として働くだけでなく、脱水剤としても反応を進みやすくします。
酢酸とエタノールから酢酸エチルが生じる反応は、エステル化の代表例です。
酢酸エチルの生成
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
酢酸とエタノールから酢酸エチルが生じます。
一般的なエステル化
RCOOH + R'OH ⇄ RCOOR' + H₂O
カルボン酸とアルコールからエステルが生じます。
エステル化の要点
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項目
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内容
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反応物
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カルボン酸 + アルコール
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生成物
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エステル + 水
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条件
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濃硫酸、加熱
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反応の性質
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可逆反応
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代表例
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酢酸エチルの生成
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確認ポイント
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エステル化の一般式を書ける
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酢酸エチルの生成反応を書ける
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濃硫酸が使われる理由を説明できる
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3
エステルの命名
エステルの名称は、もとのカルボン酸とアルコールをもとに考えます。
酢酸とエタノールからできるエステルは、酢酸エチルです。
ギ酸とメタノールからできるエステルは、ギ酸メチルです。
名前の前半はカルボン酸由来、後半はアルコール由来と考えると整理しやすいです。
構造式から、どこまでが酸由来でどこからがアルコール由来かを見分ける練習が重要です。
エステル名の作り方
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カルボン酸
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アルコール
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生成するエステル
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ギ酸
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メタノール
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ギ酸メチル
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ギ酸
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エタノール
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ギ酸エチル
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酢酸
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メタノール
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酢酸メチル
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酢酸
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エタノール
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酢酸エチル
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安息香酸
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メタノール
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安息香酸メチル
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例題：酢酸とメタノールからできるエステルの名称を答えよ。
答え：酢酸メチル
酸由来が酢酸、アルコール由来がメチル基なので酢酸メチルです。
確認ポイント
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エステル名を酸由来とアルコール由来に分けて考えられる
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酢酸エチル・酢酸メチル・ギ酸メチルを区別できる
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構造式からエステル名を推定できる
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4
エステルの加水分解
エステルは水と反応して、カルボン酸とアルコールに戻ることがあります。
この反応を加水分解といいます。
エステル化の逆反応として考えると理解しやすいです。
酸性条件では、エステルがカルボン酸とアルコールに分解されます。
塩基性条件では、カルボン酸の塩とアルコールが生じます。
酢酸エチルの酸性加水分解
CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇄ CH₃COOH + CH₃CH₂OH
酢酸とエタノールが生じます。
酢酸エチルの塩基性加水分解
CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂OH
酢酸ナトリウムとエタノールが生じます。
エステルの加水分解
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条件
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生成物
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特徴
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酸性条件
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カルボン酸 + アルコール
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エステル化の逆反応
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塩基性条件
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カルボン酸の塩 + アルコール
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反応が進みやすい
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油脂の塩基性加水分解
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高級脂肪酸塩 + グリセリン
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けん化
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確認ポイント
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エステルの加水分解を説明できる
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酸性条件と塩基性条件で生成物が違うことを説明できる
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酢酸エチルの加水分解反応を書ける
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5
けん化
けん化とは、油脂などのエステルを塩基性条件で加水分解する反応です。
油脂は、高級脂肪酸とグリセリンからできたエステルです。
油脂に水酸化ナトリウムを加えて加熱すると、高級脂肪酸ナトリウムとグリセリンが生じます。
高級脂肪酸ナトリウムは石けんの主成分です。
つまり、けん化は石けんの生成と関係する重要な反応です。
けん化のポイント
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項目
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内容
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反応
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エステルの塩基性加水分解
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出発物質
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油脂
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試薬
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NaOHなどの強塩基
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生成物
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高級脂肪酸塩 + グリセリン
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関係
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石けんの生成
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確認ポイント
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けん化の意味を説明できる
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油脂がエステルであることを説明できる
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けん化で高級脂肪酸塩とグリセリンができることを説明できる
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6
エステルと香り
エステルには、果実のような香りをもつものが多くあります。
そのため、エステルは香料として利用されることがあります。
たとえば、酢酸エチルは果実様のにおいをもつ代表的なエステルです。
エステルの香りは、分子の構造によって変わります。
実験では、カルボン酸とアルコールを反応させて、生成したエステルのにおいを確認することがあります。
エステルと香りの例
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エステル
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構造式
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特徴
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酢酸エチル
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CH₃COOCH₂CH₃
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果実様のにおい
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酢酸イソアミル
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CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂
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バナナ様のにおいとして知られる
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サリチル酸メチル
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C₆H₄(OH)COOCH₃
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特有の香りをもつ
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確認ポイント
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エステルが香りと関係することを説明できる
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酢酸エチルが代表的なエステルであることを説明できる
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エステル化実験と香りの確認を関連づけられる
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7
テストでの出題パターン
エステルでは、エステル化、加水分解、けん化、命名がよく出題されます。
カルボン酸とアルコールからエステルと水が生じる反応をエステル化といいます。
エステルの加水分解では、酸性条件と塩基性条件で生成物が変わります。
油脂の塩基性加水分解はけん化と呼ばれ、石けんの生成に関係します。
エステル名は、酸由来の部分とアルコール由来の部分に分けて考えると覚えやすいです。
例題：酢酸とエタノールからできるエステルを答えよ。
答え：酢酸エチル
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O です。
例題：エステル化でカルボン酸と反応する相手は何か。
答え：アルコール
カルボン酸とアルコールからエステルが生じます。
例題：油脂の塩基性加水分解を何というか。
答え：けん化
高級脂肪酸塩とグリセリンが生じます。
例題：酢酸エチルをNaOH水溶液で加水分解すると何ができるか。
答え：酢酸ナトリウムとエタノール
塩基性加水分解ではカルボン酸の塩とアルコールが生じます。
確認ポイント
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エステル化の反応式を書ける
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エステルの加水分解を説明できる
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けん化を説明できる
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代表的なエステルの名称を答えられる
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エステルと香りの関係を説明できる
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